butyl 2-(2-methoxy-3-oxoisoindolin-1-yl)acetate | 1333433-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: butyl 2-(2-methoxy-3-oxoisoindolin-1-yl)acetate
• 英文别名: butyl 2-(N-methoxy-3-oxoisoindolin-1-yl)acetate
• CAS: 1333433-42-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: FRIKRBKBUQBGIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 butyl 2-(2-methoxy-3-oxoisoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化C–H活化的N-烷氧基苯甲酰胺的新异环化反应

  摘要：

  提出了一种新的钯（II）催化方法，用于从N-烷氧基苯甲酰胺直接合成亚烷基异吲哚满酮。异吲哚啉酮的形成通过高效的E选择性C–H活化/ Heck / Aza-Wacker序列进行。亚化学计量的苯醌可以与O 2一起在协同氧化系统中使用，从而可以轻松纯化产物。反应条件的改变为通过CO羰基化取代苯二甲酰亚胺提供了一条通用途径。发现这两种体系都可以耐受广泛的功能。

  DOI：

  10.1021/ol202187h

文献信息

• Palladium(II)/Lewis Acid-Catalyzed Oxidative Olefination/Annulation of <i>N</i>-Methoxybenzamides: Identifying the Active Intermediates through NMR Characterizations
  作者：Jing-Wen Xue、Miao Zeng、Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03484

  日期：2020.7.17

  including an unsymmetrical η6-complex and a palladacycle species without the proton releasing to the environment, were identified through NMR characterizations. The in situ formation of the heterobimetallic Pd(II)/LA species such as Pd(II)/Sc(III) may have enhanced the electrophilic properties of the Pd2+ cation, thus improving the stability of the π-complex, herein, an unsymmetrical η6-complex, and

  尽管Pd（II）催化的芳烃中的C–H活化在有机合成中已经取得了广泛的成功，并且分离了许多PalLAdacycle化合物作为配体导向的C–H活化的中间体，但是可以直接鉴定反应中间体，例如π-络合物由于不稳定，C–H激活仍然无法成功。在本研究中，我们引入一个钯（II）/ LA（LA：路易斯酸）催化氧化烯/环之间的反应Ñ -methoxybenzamides和丙烯酸酯与氧作为氧化剂源，其中两个中间体，包括不对称的η 6通过NMR鉴定，确定了复合物和没有质子释放到环境中的palLAdacycle物种。在原位诸如Pd（II）/ Sc（III）的杂双金属Pd（II）/ LA物种的形成可能会增强Pd 2+阳离子的亲电特性，从而改善π络合物的稳定性，此处为不对称η 6-络合物，并提高其催化效率。观察到的不灵敏的电子效应更倾向于协同金属化-去质子化（CMD）机理来实现这种C-H活化，并且检测到的不存在质子释
• Pd/C-catalyzed aerobic oxidative C–H alkenylation of arenes in γ-valerolactone (GVL)
  作者：Ioannis Anastasiou、Francesco Ferlin、Orlando Viteritti、Stefano Santoro、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111787

  日期：2021.8

  A novel methodology for the heterogeneous palladium-catalyzed C–H alkenylation of N-methoxybenzamides and anilides is presented. This approach is based on the use of commercially available Pd/C as catalyst and molecular oxygen as terminal oxidant, in combination with a substoichiometric amount of benzoquinone. Furthermore, the reaction can be conducted in non-toxic biomass-derived γ-valerolactone (GVL)

  提出了一种用于多相钯催化的N-甲氧基苯甲酰胺和苯胺的C-H 烯基化的新方法。该方法基于使用市售 Pd/C 作为催化剂和分子氧作为末端氧化剂，并结合亚化学计量量的苯醌。此外，该反应可以在无毒的生物质衍生的γ-戊内酯（GVL）作为反应介质中进行。该催化系统利用了高活性，从而对几种有趣的产品产生了良好的分离产率。此外，该催化剂在反应条件下表现出显着的稳定性，使其能够在连续反应运行中循环使用。
• Distinguishing the Internal/External Base-Assisted Deprotonation Mechanisms in Aromatic C–H Activation with the Pd(II)/LA Catalyst
  作者：Kaiwen Li、Hongwu Jiang、Shuangfeng Dong、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00527

  日期：2024.2.26

  catalytically aromatic C–H activations were investigated in the absence/presence of different external bases. The results unambiguously supported that Pd(II)-catalyzed aromatic C–H activation proceeded by internal, rather than external, base-assisted deprotonation, and the reasonably strong basicity of the internal base is crucial for its assisting deprotonation in C–H activation. The present studies

  碱辅助去质子化在多种过渡金属离子催化的 C-H 活化机制中得到了广泛认可。然而，去质子化的途径，即内部或外部碱辅助去质子化，仍然难以捉摸，这困扰着基于机理的催化剂设计。在此，使用具有桥接内部碱基的异双金属 Pd(II)/LA（LA：路易斯酸）配合物作为平台，在不存在/存在不同外部碱基的情况下研究了化学计量和催化芳香族 C-H 活化。结果明确支持 Pd(II) 催化的芳香族 C-H 活化是通过内部而不是外部碱辅助去质子化进行的，并且内部碱的相当强的碱性对于其在 C-H 活化中辅助去质子化至关重要。目前的研究使人们更好地了解过渡金属离子催化的 C-H 活化机制。