3(5)-(methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-ylmethyl)-1(2H)-pyrazole | 863767-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3(5)-(methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-ylmethyl)-1(2H)-pyrazole
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-phenylmethoxy-4-(1H-pyrazol-5-ylmethyl)oxan-3-ol
• CAS: 863767-25-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: YTXZDSGBZOXHIU-ZBRFXRBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(5)-(methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-ylmethyl)-1(2H)-pyrazole 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3(5)-(methyl 3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-ylmethyl)-1(2H)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside Analogues from Branched-Chain Pyranosides

  摘要：

  (吡喃糖苷-3-基)乙醛 2 与乙炔溴化镁或苯乙酰化锂在四氢呋喃中反应，分别得到 (2R,S)-1-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基)丁-3-炔-2-醇 3a 和 3b。3a 和 3b 氧化后生成 1-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-阿托吡喃糖苷-3-基)丁-3-炔-2-酮 4a 和 4b，这些化合物经肼和肼衍生物处理后生成 3-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-阿托吡喃糖苷-3-基甲基)吡唑 5a-5d。化合物 4a 和 4b 还与脒盐和胍盐在碱性条件下发生反应，生成 4-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)嘧啶 8a-8f。此外，用 2-氨基苯并咪唑处理 4a 和 4b，可得到 2-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-异丙基吡喃糖苷-3-基甲基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 11a 和 11b。分两步对 5a 和 8b 进行脱保护处理，分别得到 3(5)-(甲基 3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)-1H(2H)-吡唑 7 和 4-(甲基 3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)-2-苯基嘧啶 10。化合物 11a 经 AcOH/H2O 处理后，得到 2-(甲基 2-O-苄基-3-脱氧-α-d-丙吡喃糖苷-3-基甲基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 13。

  DOI：

  10.1071/ch04168
• 作为产物：
  描述：

  1-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)but-3-yn-2-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3(5)-(methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-ylmethyl)-1(2H)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside Analogues from Branched-Chain Pyranosides

  摘要：

  (吡喃糖苷-3-基)乙醛 2 与乙炔溴化镁或苯乙酰化锂在四氢呋喃中反应，分别得到 (2R,S)-1-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基)丁-3-炔-2-醇 3a 和 3b。3a 和 3b 氧化后生成 1-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-阿托吡喃糖苷-3-基)丁-3-炔-2-酮 4a 和 4b，这些化合物经肼和肼衍生物处理后生成 3-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-阿托吡喃糖苷-3-基甲基)吡唑 5a-5d。化合物 4a 和 4b 还与脒盐和胍盐在碱性条件下发生反应，生成 4-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)嘧啶 8a-8f。此外，用 2-氨基苯并咪唑处理 4a 和 4b，可得到 2-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-异丙基吡喃糖苷-3-基甲基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 11a 和 11b。分两步对 5a 和 8b 进行脱保护处理，分别得到 3(5)-(甲基 3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)-1H(2H)-吡唑 7 和 4-(甲基 3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)-2-苯基嘧啶 10。化合物 11a 经 AcOH/H2O 处理后，得到 2-(甲基 2-O-苄基-3-脱氧-α-d-丙吡喃糖苷-3-基甲基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 13。

  DOI：

  10.1071/ch04168

文献信息

• Nucleoside Analogues from Branched-Chain Pyranosides
  作者：Iran Otero、Holger Feist、Lidcay Herrera、Manfred Michalik、José Quincoces、Klaus Peseke

  DOI：10.1071/ch04168

  日期：——

  the 2-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-d-altropyranosid-3-ylmethyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines 11a and 11b. Deprotection of 5a and 8b in two steps afforded 3(5)-(methyl 3-deoxy-α-d-altropyranosid-3-ylmethyl)-1H(2H)-pyrazole 7 and 4-(methyl 3-deoxy-α-d-altropyranosid-3-ylmethyl)-2-phenylpyrimidine 10, respectively. Compound 11a was treated with AcOH/H2O to furnish 2-(methyl 2-O

  (吡喃糖苷-3-基)乙醛 2 与乙炔溴化镁或苯乙酰化锂在四氢呋喃中反应，分别得到 (2R,S)-1-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基)丁-3-炔-2-醇 3a 和 3b。3a 和 3b 氧化后生成 1-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-阿托吡喃糖苷-3-基)丁-3-炔-2-酮 4a 和 4b，这些化合物经肼和肼衍生物处理后生成 3-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-阿托吡喃糖苷-3-基甲基)吡唑 5a-5d。化合物 4a 和 4b 还与脒盐和胍盐在碱性条件下发生反应，生成 4-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)嘧啶 8a-8f。此外，用 2-氨基苯并咪唑处理 4a 和 4b，可得到 2-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-异丙基吡喃糖苷-3-基甲基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 11a 和 11b。分两步对 5a 和 8b 进行脱保护处理，分别得到 3(5)-(甲基 3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)-1H(2H)-吡唑 7 和 4-(甲基 3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)-2-苯基嘧啶 10。化合物 11a 经 AcOH/H2O 处理后，得到 2-(甲基 2-O-苄基-3-脱氧-α-d-丙吡喃糖苷-3-基甲基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 13。