3-(4-((3,4-difluorobenzamido)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(R,S)-hydroxypropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 1310419-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-((3,4-difluorobenzamido)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(R,S)-hydroxypropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[4-[[(3,4-difluorobenzoyl)amino]methyl]triazol-1-yl]-2-hydroxypropoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1310419-29-4
• 化学式: C₂₇H₃₂F₂N₄O₁₂
• 分子量: 642.567
• InChiKey: LXUIMIAZZOSAOO-FHAURFGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-((3,4-difluorobenzamido)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(R,S)-hydroxypropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到3-(4-((3,4-difluorobenzamido)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(R,S)-hydroxypropyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  多功能，多价：聚合型霍乱毒素拮抗剂的重点文库†

  摘要：

  多价配体的结构预组织对于与多聚体蛋白成功相互作用很重要。包含预先排列成异二聚体的侧基的基于聚合物的异双功能配体可用于探测受体的活性位点和周围区域。在这里，我们描述了一系列半乳糖结合物对聚丙烯酰胺和葡聚糖的合成和活性。第二个片段的缀合导致霍乱毒素的纳摩尔抑制剂，而仅半乳糖的祖细胞显示没有可检测的活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01089h
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-2,3-epoxypropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium azide 、 氯化铵 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 3-(4-((3,4-difluorobenzamido)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(R,S)-hydroxypropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  多功能，多价：聚合型霍乱毒素拮抗剂的重点文库†

  摘要：

  多价配体的结构预组织对于与多聚体蛋白成功相互作用很重要。包含预先排列成异二聚体的侧基的基于聚合物的异双功能配体可用于探测受体的活性位点和周围区域。在这里，我们描述了一系列半乳糖结合物对聚丙烯酰胺和葡聚糖的合成和活性。第二个片段的缀合导致霍乱毒素的纳摩尔抑制剂，而仅半乳糖的祖细胞显示没有可检测的活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01089h