3,6-dideoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose | 158226-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-dideoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
• CAS: 158226-40-5
• 化学式: C₉H₁₅IO₄
• 分子量: 314.12
• InChiKey: MVSJEYYWTVMTJB-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dideoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  从iodohy dnns和expoxides的Regioncontrolled形成维克-diols

  摘要：

  描述了一种从立体发生的邻位二醇立体选择制备碘代醇和环氧化物的新方法。这种新的高产率方法包括在完全区域控制的情况下将硫代碳酸酯（如12）转化为主要的碘代衍生物14。14中仲醇衍生物的脱保护得到相应的合成通用的碘醇16，其被转化为环氧化物17。该方法已应用于复杂的四元醇29和34。在二醇的情况下，以一锅法反应方便地以高收率进行转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01658-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 六甲基二硅烷 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以24%的产率得到3,6-dideoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-dideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-l-lyxo-hexofuranose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80013-8