(4-Bromophenyl)-[5-(11-hydroxyundecyl)-3,4,5,13-tetrazatetracyclo[13.4.0.02,6.07,12]nonadeca-1(19),2(6),3,7,9,11,15,17-octaen-13-yl]methanone | 1451735-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-Bromophenyl)-[5-(11-hydroxyundecyl)-3,4,5,13-tetrazatetracyclo[13.4.0.02,6.07,12]nonadeca-1(19),2(6),3,7,9,11,15,17-octaen-13-yl]methanone
• 英文别名: (4-bromophenyl)-[5-(11-hydroxyundecyl)-3,4,5,13-tetrazatetracyclo[13.4.0.02,6.07,12]nonadeca-1(19),2(6),3,7,9,11,15,17-octaen-13-yl]methanone
• CAS: 1451735-26-4
• 化学式: C₃₃H₃₇BrN₄O₂
• 分子量: 601.586
• InChiKey: MTKRIMOKPKREAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲醛 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 (4-Bromophenyl)-[5-(11-hydroxyundecyl)-3,4,5,13-tetrazatetracyclo[13.4.0.02,6.07,12]nonadeca-1(19),2(6),3,7,9,11,15,17-octaen-13-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基化和分子内Heck偶联进行Pd催化的环组装：多功能化的功能化Azadibenzocyclooctynes策略

  摘要：

  基于Pd催化的C A新模块化方法提出了一种用于组装一个苯基环化吖辛因支架，在官能化azadibenzocyclooctynes（氮杂DIBOS）的合成中的关键中间体的C键的形成。通过改变CX键研究了分子内闭环Heck偶联。反应速率受初始氧化加成步骤的限制，区域化学强烈依赖于辅助膦。在最佳条件下，分两步（无保护基团化学反应）或在一个锅中以71％的产率获得8-内基区域异构体，包括CN键的形成。原型N的辛炔三键的实际生成还描述了无需色谱纯化的-苯甲酰基氮杂-DIBO。NMR光谱和X射线晶体学分析阐明了包括环应变环辛炔在内的结构特征。合成的N-苯甲酰基氮杂-DIBO的高反应性在与烷基叠氮化物（k = 0.38  M -1  s -1）促进的叠氮化物-炔烃环加成反应中得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201202790

文献信息

• Pd-Catalyzed Ring Assembly by Vinylation and Intramolecular Heck Coupling: A Versatile Strategy Towards Functionalized Azadibenzocyclooctynes
  作者：Michael Jäger、Helmar Görls、Wolfgang Günther、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/chem.201202790

  日期：2013.2.4

  A new modular approach based on Pd‐catalyzed CC bond formation is presented for the assembly of a benzannulated azocine scaffold, the key intermediate in the synthesis of functionalized azadibenzocyclooctynes (aza‐DIBOs). The intramolecular ring‐closing Heck coupling was investigated by variation of the CX bond. The reaction rate is limited by the initial oxidative addition step and the regiochemistry

  基于Pd催化的C A新模块化方法提出了一种用于组装一个苯基环化吖辛因支架，在官能化azadibenzocyclooctynes（氮杂DIBOS）的合成中的关键中间体的C键的形成。通过改变CX键研究了分子内闭环Heck偶联。反应速率受初始氧化加成步骤的限制，区域化学强烈依赖于辅助膦。在最佳条件下，分两步（无保护基团化学反应）或在一个锅中以71％的产率获得8-内基区域异构体，包括CN键的形成。原型N的辛炔三键的实际生成还描述了无需色谱纯化的-苯甲酰基氮杂-DIBO。NMR光谱和X射线晶体学分析阐明了包括环应变环辛炔在内的结构特征。合成的N-苯甲酰基氮杂-DIBO的高反应性在与烷基叠氮化物（k = 0.38  M -1  s -1）促进的叠氮化物-炔烃环加成反应中得到证明。