9-Benzyl-8-methoxy-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-4-nitromethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 178047-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-Benzyl-8-methoxy-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-4-nitromethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 178047-53-5
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 436.508
• InChiKey: DDOWKXWFHLOADB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Benzyl-8-methoxy-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-4-nitromethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 镍 盐酸 、 氨 、 氢气 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 6-Benzyl-7-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑衍生物的合成-III。分子内迈克尔加成反应合成新的吡咯烷基[3,4-c]咔唑

  摘要：

  我们已经报告了间和分子内合成咔唑的迈克尔加成。1玫瑰树碱衍生物与这些化合物有关，尤其是具有9-甲氧基和9-羟基取代基的玫瑰树碱衍生物表现出明显的抗肿瘤和抗白血病活性。2因此，我们分别从N-苄基-2-甲酰基-5-甲氧基吲哚（2a）和N-苄基-2-甲酰基-7-甲氧基吲哚（2b）开始制备了四氢咔唑7a和7b。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00271-2
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(4-hydroxypentyl)-7-methoxyindole 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-Benzyl-8-methoxy-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-4-nitromethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑衍生物的合成-III。分子内迈克尔加成反应合成新的吡咯烷基[3,4-c]咔唑

  摘要：

  我们已经报告了间和分子内合成咔唑的迈克尔加成。1玫瑰树碱衍生物与这些化合物有关，尤其是具有9-甲氧基和9-羟基取代基的玫瑰树碱衍生物表现出明显的抗肿瘤和抗白血病活性。2因此，我们分别从N-苄基-2-甲酰基-5-甲氧基吲哚（2a）和N-苄基-2-甲酰基-7-甲氧基吲哚（2b）开始制备了四氢咔唑7a和7b。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00271-2