(Z)-3-hydroxy-2-(1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carbonyl)but-2-enenitrile | 1537188-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-hydroxy-2-(1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carbonyl)but-2-enenitrile
• CAS: 1537188-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: JPIZAZNTNNPROD-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-hydroxy-2-(1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carbonyl)but-2-enenitrile 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Synthesis of 2-Oxindoles via PhI(OAc)₂-Mediated Oxidative C–C Bond Formation

  摘要：

  The series of 3-monofunctionalized 2-oxindoles 2 were conveniently synthesized from reactions between anilide 1 and phenyliodine(III) diacetate (PIDA) through hypervalent iodine mediated C(sp(2))-C(sp(2)) bond formation followed by a subsequent deacylation reaction. This metal-free method, shown to provide direct access to an important oxindole intermediate, could be applied to the total synthesis of naturally occurring horsfiline.

  DOI：

  10.1021/jo4025539
• 作为产物：
  描述：

  (9CI)-1-(氰基乙酰基)-1,2,3,4-四氢-喹啉 、 乙酰氯 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 以86%的产率得到(Z)-3-hydroxy-2-(1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carbonyl)but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Synthesis of 2-Oxindoles via PhI(OAc)₂-Mediated Oxidative C–C Bond Formation

  摘要：

  The series of 3-monofunctionalized 2-oxindoles 2 were conveniently synthesized from reactions between anilide 1 and phenyliodine(III) diacetate (PIDA) through hypervalent iodine mediated C(sp(2))-C(sp(2)) bond formation followed by a subsequent deacylation reaction. This metal-free method, shown to provide direct access to an important oxindole intermediate, could be applied to the total synthesis of naturally occurring horsfiline.

  DOI：

  10.1021/jo4025539