2-Amino-2-deoxy-3,4-O-benzylidene-1,5-D-ribonolactone | 147410-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-2-deoxy-3,4-O-benzylidene-1,5-D-ribonolactone
• CAS: 147410-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: IPUWEGVSUGDHSC-HAFPMESGSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-2-deoxy-3,4-O-benzylidene-1,5-D-ribonolactone 在 Raney Ni W-2 盐酸 、 Dowex 50Wx₂ 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 18.75h， 生成 (2S,4S)-2-amino-4,5-dihydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由D-核糖内酯立体选择性合成4,5-二羟基-D-赤型-和4,5-二羟基-D-苏型-L-正缬氨酸

  摘要：

  为了制备标题非天然氨基酸，已经在D-核糖内酯衍生物的C-2位立体选择性地引入了氮功能。合成策略在于S N 2型取代反应中构型的反转和便利取代的丁烯内酯的立体定向氢化。的异构体是在抗生素clavalanine的合成中的关键前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85821-x
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,7R,7aR)-6-oxo-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Amino-2-deoxy-3,4-O-benzylidene-1,5-D-ribonolactone
  参考文献：
  名称：

  有效和简洁的条目以（ - ） - 4,5-二羟基- - -norvaline。克拉维宁的正式合成。

  摘要：

  标题氨基酸（2）首次以7个步骤从-ribonolactone合成，总收率为20％。由于已经使用了以其γ-内酯形式的（2）的-氨基甲酰基衍生物制备了卡瓦拉宁，因此得到了该抗生素的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85018-z