(2S,4S)-2-amino-4,5-dihydroxypentanoic acid | 147512-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-amino-4,5-dihydroxypentanoic acid
• 英文别名: (-)-4,5-dihydroxy-D-threo-L-norvaline；(2S,4S)-4,5-dihydroxynorvaline
• CAS: 147512-18-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₄
• 分子量: 149.147
• InChiKey: MNEGOIQRDZMOLW-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-amino-4,5-dihydroxypentanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(3S,5S)-3-Amino-5-hydroxymethyl-2(3H)-dihydrofuranone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由D-核糖内酯立体选择性合成4,5-二羟基-D-赤型-和4,5-二羟基-D-苏型-L-正缬氨酸

  摘要：

  为了制备标题非天然氨基酸，已经在D-核糖内酯衍生物的C-2位立体选择性地引入了氮功能。合成策略在于S N 2型取代反应中构型的反转和便利取代的丁烯内酯的立体定向氢化。的异构体是在抗生素clavalanine的合成中的关键前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85821-x
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,7R,7aS)-6-Oxo-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 镍 盐酸 、 Dowex 50W-X₂ (H+) 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 生成 (2S,4S)-2-amino-4,5-dihydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效和简洁的条目以（ - ） - 4,5-二羟基- - -norvaline。克拉维宁的正式合成。

  摘要：

  标题氨基酸（2）首次以7个步骤从-ribonolactone合成，总收率为20％。由于已经使用了以其γ-内酯形式的（2）的-氨基甲酰基衍生物制备了卡瓦拉宁，因此得到了该抗生素的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85018-z

文献信息

• Method of preparing optically active .alpha.-amino acids and
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US06018050A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  The invention relates to a new process for the preparation of optically active amino acids and amino acid derivatives of the general formula (I), wherein *, X and R.sup.1 to R.sup.4 have the meaning given in the description. Starting from commercially obtainable (-)-menthol or (+)-menthol, the enantiomerically pure compounds of the formula (I) are obtained in high yields. The method is particularly suitable for the preparation of sterically demanding amino acids and amino acid derivatives.

  该发明涉及一种制备光学活性氨基酸和一般式（I）中的氨基酸衍生物的新工艺，其中*、X和R.sup.1至R.sup.4的含义如描述中所述。从商业上可获得的(-)-薄荷脑或(+)-薄荷脑出发，可以高产率地获得式（I）的对映纯化合物。该方法特别适用于制备立体位阻较大的氨基酸和氨基酸衍生物。
• Total synthesis of 3,4-dihydroxyprolines, d-threo-l-norvaline and (2S,3R,4R)-2-amino-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  作者：Raquel G. Soengas、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.005

  日期：2003.12

  The Henry reaction between D-glyceraldehyde and ethyl nitroacetate allowed the practical development of a diastereoselective synthesis of 3,4,5-trihydroxy-2-nitropentanoic acid esters, which were reduced to polyoxamic acids, which were used in a new diastereoselective synthesis of 3,4-dihydroxyprolines and new enantioselective syntheses Of D-threo-L-norvaline and (2S,3R,4R)-2-amino-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of 4,5-Dihydroxy-D-erythro- and 4,5-Dihydroxy-D-threo-L-norvaline from D-Ribonolactone
  作者：Jesús Ariza、Miguel Díaz、Josep Font、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85821-x

  日期：1993.2

  Nitrogen functions have been introduced stereoselectively at the C-2 position in D-ribonolactone derivatives in order to prepare the title unnatural amino acids. The synthetic strategies lie in the inversion of configuration in SN2-type substitution reactions and stereospecific hydrogenation of conveniently substituted butenolides. The -isomer is the key precursor in the synthesis of the antibiotic

  为了制备标题非天然氨基酸，已经在D-核糖内酯衍生物的C-2位立体选择性地引入了氮功能。合成策略在于S N 2型取代反应中构型的反转和便利取代的丁烯内酯的立体定向氢化。的异构体是在抗生素clavalanine的合成中的关键前体。
• An efficient and concise entry to (-)-4,5-dihydroxy----norvaline. Formal synthesis of clavalanine.
  作者：Jesus Ariza、Josep Font、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85018-z

  日期：1991.4

  The title amino acid (2) has been synthesized for the first time in a seven-step sequence from -ribonolactone, in 20% overall yield. Since the -carbamoyl derivative of (2) in its γ-lactone form has been used to prepare clavalanine, a formal total synthesis of this antibiotic is derived.

  标题氨基酸（2）首次以7个步骤从-ribonolactone合成，总收率为20％。由于已经使用了以其γ-内酯形式的（2）的-氨基甲酰基衍生物制备了卡瓦拉宁，因此得到了该抗生素的正式全合成。