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2',3'-di-O-benzyl derivative of 1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidenecellobiose | 99571-46-7

中文名称
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中文别名
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英文名称
2',3'-di-O-benzyl derivative of 1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidenecellobiose
英文别名
——
2',3'-di-O-benzyl derivative of 1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidenecellobiose化学式
CAS
99571-46-7
化学式
C33H36O10
mdl
——
分子量
592.643
InChiKey
PFOAZQIXCIRHAU-IGMCKYQDSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.86
  • 重原子数:
    43.0
  • 可旋转键数:
    9.0
  • 环数:
    7.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.45
  • 拓扑面积:
    114.3
  • 氢给体数:
    2.0
  • 氢受体数:
    10.0

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Synthesis, from cellobiose, of a trisaccharide closely related to the GlcNAc→GlcA→GlcN segment of the anti-thrombin-binding sequence of heparin
    摘要:
    O-(2-Deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl)-(1----4)- O-(beta-D- glucopyranosyluronic acid)-(1----4)-1,6-anhydro-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-beta-D-gl ucopyranose pentasodium salt (14) was synthesized as a heparin-related oligosaccharide. The glycosyl acceptor (derived from cellobiose) and a glycosyl donor, 6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl bromide, were coupled in the presence of mercuric bromide and molecular sieves 4A to afford a 69% yield of fully protected trisaccharide, namely, O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-(1 ----4)- O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyluronate)-(1----4)-3-O-acetyl- 1,6-anhydro-2 - azido-2-deoxy-beta-D-glucopyranose (10), which was converted into the partially sulfated trisaccharide 14. Compound 10 also underwent acetolysis to afford the glycosyl acetate, for further elongation of the glycosyl chain.
    DOI:
    10.1016/s0008-6215(00)90458-0
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