4-(2-硝基苯亚甲基氨基)-1,2-二氢-1,5-二甲基-2-苯基吡唑-3-酮 | 93874-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2-硝基苯亚甲基氨基)-1,2-二氢-1,5-二甲基-2-苯基吡唑-3-酮
• 英文名称: 4-(2-nitrobenzylideneamino)-1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 英文别名: 4-(2-nitrobenzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one；1,5-dimethyl-4-((2-nitrobenzylidene)amino)-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-[N-(o-nitrobenzalidene)amino]antipyrine；4N-(2'-nitrobenzylidene)-aminoantipyrine；1,5-Dimethyl-4-((2-nitro-benzylidene)-amino)-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；1,5-dimethyl-4-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 93874-58-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₃
• 分子量: 336.35
• InChiKey: UYEAZBSMOCQYIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  488.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双氧铀(VI)硫酸盐 、 4-(2-硝基苯亚甲基氨基)-1,2-二氢-1,5-二甲基-2-苯基吡唑-3-酮 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Agarwal, R. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1995, vol. 72, p. 263 - 265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 邻硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以89 %的产率得到4-(2-硝基苯亚甲基氨基)-1,2-二氢-1,5-二甲基-2-苯基吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮-甲亚胺类似物的合成、晶体结构、生物学评价、计算机 ADME 性质、酶目标预测和分子对接研究

  摘要：

  制备了一系列4-氨基安替比林(4-AA)的12种偶氮甲碱类似物( 3a - 1 )，并使用FT-IR、 1 H-NMR和EI质谱分析进行表征。类似物3f以单晶形式获得，X射线衍射（XRD）数据表明其在中心偶氮甲碱（C=N）基团周围采用反式构型，形成单斜晶系P2(1)/n对称性。3f的晶胞包含四个分子，其晶体堆积通过显着的分子间主客体CH...O、CH...π和π⋯π相互作用而稳定，从而形成堆叠的超分子结构。类似物3a - l的体外杀菌和杀真菌筛选分别针对十二种细菌和五种真菌菌株进行了筛选。大多数类似物表现出弱到中等的抗菌活性，特别是3a、3b、3e和3g对博伊迪沙门氏菌、巨大芽孢杆菌表现出最高活性；S. sonnei和E. coli分别对A. flavus、C. albicans和N. crassa 3c、3d和3l显示出有效的杀菌活性。结果表明，抗菌效力很大程度上取决于通过偶氮甲碱 (C=N)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136504

文献信息

• Activated Fly Ash Catalyzing the Synthesis of Novel Potent 4-Thiazolidinones of 4-Amino Antipyrine Anils Using CEM Discover Microwave Methodology and Their Virtual Screening
  作者：Manoj Dilip Shanti、Kaveri Shanti、Jyotsana Meshram

  DOI：10.1080/10426507.2013.769977

  日期：2013.10.1

  waste, has been used as an efficient and cost-effective activating catalyst for the synthesis of new potent thiazolidinones (4a–n), starting from imine (3a–n) and thioacetic acid. The reactions were performed under CEM Discover microwave irradiation in solvent-free conditions. This reaction is scalable to a multigram scale and the methodology has resulted in an efficient synthesis. Herein, a benign

  摘要 飞灰是一种工业废物，已被用作一种高效且具有成本效益的活化催化剂，用于以亚胺 (3a-n) 和硫代乙酸为原料合成新型强效噻唑烷酮 (4a-n)。反应在无溶剂条件下在 CEM Discover 微波辐射下进行。该反应可扩展到数克规模，并且该方法产生了有效的合成。在此，已经证明了一种用于合成噻唑烷酮的良性、环境友好、高效和极快的方法。基于元素分析、红外 (IR)、质谱和 1 H NMR 光谱数据表征所产生的噻唑烷酮分子。对合成的部分进行了虚拟筛选并讨论了它们可能的生物活性。图形概要
• Preparation of a simple biocompatible magnetite@citric acid: An efficient reusable solid acid catalyst for the rapid synthesis of antipyrine Schiff’s bases and study of their radical scavenging potential
  作者：Mitlesh Kumari、Ragini Gupta、Yachana Jain

  DOI：10.1080/00397911.2018.1556795

  日期：2019.2.16

  Abstract Citric acid immobilized magnetic nanoparticles (MNPs@CA) have been synthesized and used for the preparation of bio-important antipyrine (1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one) derived Schiff’s bases (3a-k) in lesser reaction time with very high yield under ultrasonication. The catalyst was characterized by FT-IR, powder X-ray diffraction (XRD), field emission scanning electron

  摘要 柠檬酸固定磁性纳米粒子（MNPs@CA）已被合成并用于制备生物重要的安替比林（1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮）衍生席夫碱 (3a-k) 在较短的反应时间内在超声处理下具有非常高的产率。通过FT-IR、粉末X射线衍射(XRD)、场发射扫描电子显微镜(FESEM)、高分辨透射电子显微镜(HRTEM)和热重分析(TGA)对催化剂进行表征。在后处理过程中使用外部磁铁很容易分离功能化的纳米粒子，并且表现出优异的可重复使用性，最多可重复使用 8 次，而催化活性没有任何显着损失。所有合成的化合物 (3a-k) 均通过 DPPH (2, 2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) 方法对抗坏血酸的抗氧化活性进行了研究，其中一些得到了有希望的结果。图形概要
• Predictions and correlations of structure activity relationship of some aminoantipyrine derivatives on the basis of theoretical and experimental ground
  作者：Parvez Ali、Jyotsna Meshram、Javed Sheikh、Vandana Tiwari、Rajendra Dongre、Taibi Ben Hadda

  DOI：10.1007/s00044-010-9505-0

  日期：2012.2

  A series of 4-aminoantipyrine derivatives were produced by condensing aromatic primary amine, namely, 4-aminoantipyrine with different aryl carbonyls which occurred cleanly and efficiently without using any catalyst at room temperature. Their structures were confirmed on the basis of 1H NMR, IR, Mass spectra, and elemental analysis. The synthesized library was screened virtually using versatile bioinformatics

  通过缩合芳族伯胺，即带有不同芳基羰基的4-氨基安替比林，可以在不使用任何催化剂的情况下，干净，有效地进行缩合，生成一系列的4-氨基安替比林衍生物。根据1 H NMR，IR，质谱和元素分析确定其结构。由于所产生的部分的快速访问，生物学反应和实用性，使用通用的生物信息学参数对合成的文库进行了虚拟筛选。实际上对实际上筛选出的分子进行了针对某些微生物菌株的筛选：金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），寻常性假单胞菌（革兰氏阳性），铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）。这些化合物的结构和活性关系与分子模型，五种Lipinski规则，药物相似性，毒性概况以及其他理化性质之间的相关性已得到描述和实验验证。
• Thorium(IV) nitrate complexes with some schiff bases of 4-aminoantipyrine and certain carbonyl compounds
  作者：Babu Kuncheria、P. Indrasenan

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)80459-3

  日期：——

  Ten new complexes of thorium(IV) nitrate with some schiff bases derived from 4-aminoantipyrine and certain carbonyl compounds such as benzaldehyde, 2-nitrobenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, 4-methylbenzaldehyde, 4-N,N-dimethylaminobenzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, 2-hydroxyacetophenone, acetylacetone, benzoylacetone and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde have been synthesized and characterized by elemental

  硝酸th（IV）与4-氨基安替比林和某些羰基化合物（例如苯甲醛，2-硝基苯甲醛，3-硝基苯甲醛，4-甲基苯甲醛，4-N，N-二甲基氨基苯甲醛，2-羟基苯甲醛，已经合成了2-羟基苯乙酮，乙酰丙酮，苯甲酰基丙酮和2-羟基-1-萘醛，并通过元素分析，分子量测定以及光谱和电导研究对其进行了表征。
• Uranyl nitrate complexes of some Schiff bases of 4-aminoantipyrine and certain carbonyl compounds
  作者：G. Sobhana Devi、P. Indrasenan

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84388-1

  日期：1987.10

  Abstract A series of nine complexes of uranyl nitrate with some Schiff bases derived from 4-aminoantipyrine and certain carbonyl compounds, such as benzaldehyde, 2-nitrobenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, 4- methylbenzaldehyde, 4- N , N -dimethylaminobenzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, acetylacetone and benzoylacetone have been synthesized. These complexes have been characterized

  摘要硝酸铀酰与4-氨基安替比林和某些羰基化合物（例如苯甲醛，2-硝基苯甲醛，3-硝基苯甲醛，4-甲基苯甲醛，4-N，N-二甲基氨基苯甲醛，2-羟基苯甲醛）衍生的席夫碱形成的九种络合物合成了2-羟基-1-萘醛，乙酰丙酮和苯甲酰基丙酮。这些配合物已通过元素分析，分子量测定以及红外光谱，电导和磁学研究进行了表征。从这些研究中，它们可以公式化为[UO 2 L 2（NO 3）2]，其中前五个配体（按上面给出的顺序）和硝酸根离子进行二齿配位，而后四个配体（要么具有酚羟基或侧链羰基作为额外的位点）充当三齿配体，硝酸根离子是单齿配位的。因此，所建议的配合物通式表明，除了已经与U（VI）物种键合的两个氧原子以外，铀酰离子的配位数为8。