4-(2-硝基苯基)-1-(二甲氨基)-1-氮杂-1,3-丁二烯 | 283152-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-硝基苯基)-1-(二甲氨基)-1-氮杂-1,3-丁二烯
• 英文名称: 4-(2-nitrophenyl)-1-(dimethylamino)-1-aza-1,3-butadiene
• 英文别名: trans-2-nitrocinnamaldehyde dimethylhydrazone；o-nitrocinnamaldehyde N,N-dimethylhydrazone；o-nitrocinnamaldehyde dimethylhydrazone；4-(2-nitrophenyl)-1-dimethylamino-1-aza-1,3-butadiene；N-methyl-N-[(E)-[(E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enylidene]amino]methanamine
• CAS: 283152-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: GGRMZJYGAINCQR-SWCFZJNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-硝基苯基)-1-(二甲氨基)-1-氮杂-1,3-丁二烯 在 palladium on activated charcoal palladium on activated charcoal 、 氢溴酸 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.67h， 生成 12-羟基-8H-苯并(b)吡啶并(4,3,2-去)(1,7)菲罗啉-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Meridine, a Pentacyclic Aza-Aromatic Alkaloid.

  摘要：

  由 4-甲氧基-5，8-喹啉二酮（4）和邻硝基肉桂醛 N，N-二甲基腙（5）经四个步骤合成了五环芳香族生物碱美利丁（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1363
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 偏二甲肼 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73.9%的产率得到4-(2-硝基苯基)-1-(二甲氨基)-1-氮杂-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of meridine, cystodamine, and related compounds including iminoquinolinequinone structure

  摘要：

  Two aromatic alkaloids, meridine (1) and cystodamine (3); and related compounds (2, 4, 5) were synthesized by hetero Diels-Alder reaction between 4-methoxy- (or 4-chloro-)5,8-quinolinedione and 2-nitrocinnamaldehyde dimethylhydrazone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00463-3

文献信息

• A mild and efficient method for the preparation of anilines from nitroarenes
  作者：Selena R. Boothroyd、Michael A. Kerr

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00316-5

  日期：1995.4

  Treatment of a variety of nitroaromatic compounds with N,N-dimethyl-hydrazine in the presence of catalytic FeCl3·6H2O in methanol results in excellent yields of the corresponding anilines. This reduction system is compatible with a wide assortment of functional groups.

  在甲醇中催化FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，用N，N-二甲基肼处理各种硝基芳香族化合物，可获得优异的苯胺收率。该还原系统与各种各样的官能团兼容。
• Pharmaceutical composition based on polyaromatic compounds
  申请人：Laboratorie L. Lafon

  公开号：US06583150B1

  公开（公告）日：2003-06-24

  A pharmaceutical composition comprising an efficient amount of a compound selected among the compounds of formulae (I) and (II). The compounds have useful cytotoxic properties providing therapeutic application as antitumoral medicine.

  一种药物组合物，包括在式(I)和(II)的化合物中选择的有效量的化合物。这些化合物具有有用的细胞毒性特性，可用作抗肿瘤药物的治疗应用。
• Synthesis and Characterization of the Antitumor Activities of Analogues of Meridine, a Marine Pyridoacridine Alkaloid
  作者：Evelyne Delfourne、Francis Darro、Nataly Bontemps-Subielos、Christine Decaestecker、Jean Bastide、Armand Frydman、Robert Kiss

  DOI：10.1021/jm0108496

  日期：2001.9.1

  Marine compounds with pyridoacridine skeletons are known to exhibit interesting antitumor activities. Among these compounds, meridine has already been reported as having significant antitumor activities in vitro. We synthesized 24 analogues of meridine substituted on ring A with the aim of obtaining compounds that display significantly higher in vitro antitumor activities than meridine. The 24 compounds

  已知具有吡啶并r啶骨架的海洋化合物表现出令人感兴趣的抗肿瘤活性。在这些化合物中，已报道美定啶在体外具有显着的抗肿瘤活性。我们合成了在环A上取代的美利替丁的24个类似物，目的是获得比美替尼具有更高的体外抗肿瘤活性的化合物。在包括各种组织病理学类型（胶质母细胞瘤和乳腺癌，结肠癌，肺癌，前列腺癌和膀胱癌）在内的12种不同的人类癌细胞系中，以6种不同的浓度测试了24种化合物和美利替丁作为对照化合物。这25种化合物的IC（50）值（即，药物浓度将12个细胞系的平均生长值抑制了50％）超过5 log浓度，即10至0.0001 microM，其中四种化合物的体外抗肿瘤活性均比美定强。现在将对这些化合物进行进一步的药理研究，包括对常规鼠类肿瘤和移植到裸鼠上的人肿瘤的体内测试。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION BASED ON POLYAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE A BASE DE COMPOSES POLYAROMATIQUES
  申请人：LAFON LABOR

  公开号：WO2000055160A1

  公开（公告）日：2000-09-21

  La présente invention invention concerne une composition pharmaceutique comprenant une quantité efficace d'un composé choisi parmi les composés des formules (I), (II) dans lesquelles, R1, R2, R3, R4, R5 et R6 sont tels que définis à la revendication 1. Ces composés possédent des propriétés cytotoxiques intéressantes conduisant à une application thérapeutique comme médicaments anti-tumoraux.

  本发明涉及一种药物组合物，包括有效量的从式（I）、（II）中选取的化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义。这些化合物具有有趣的细胞毒性特性，可用于治疗肿瘤的药物。
• Synthesis and biological evaluation of new 1,5-diazaanthraquinones with cytotoxic activity
  作者：Sonia Manzanaro、María Jesús Vicent、María Jesús Martín、Nélida Salvador-Tormo、José María Pérez、María del Mar Blanco、Carmen Avendaño、José Carlos Menéndez、Jesús Ángel de la Fuente

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.021

  日期：2004.12

  series of 1,5-diazaanthraquinone derivatives was synthesized and their in vitro cytotoxic activities were evaluated against several human cancer cell lines. The 1,5-diazaanthraquinone chromophore has been synthesized either on the basis of hetero Diels-Alder reactions involving different quinoline-5,8-diones and alpha,beta,-unsaturated aldehyde N,N-dimethylhydrazones or by thertmolysis of different arylaminotnethylene Meldrntm's acid derivatives. Some of these compounds showed cytotoxic activity comparable to that of mitoxantrone against most of the cell lines tested. Compounds 20, 30, 31 and 37 were 4-54 times more potent that mitoxantrone against A549, H 116, PSN 1 and T98G cancer cell lines but, interestingly, they were 3-16 times less potent against the human breast carcinoma SKBR3. Some structure-activity relationships are described, the most significant one being the increase in cytotoxicity resulting from the introduction of a halogen atom at the C-4 position. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.