4-Azidobutyl-bis(ethenyl)-methylsilane | 1426827-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-Azidobutyl-bis(ethenyl)-methylsilane
• 英文别名: 4-azidobutyl-bis(ethenyl)-methylsilane
• CAS: 1426827-47-5
• 化学式: C₉H₁₇N₃Si
• 分子量: 195.34
• InChiKey: VSVUDXWZMBAYPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azidobutyl-bis(ethenyl)-methylsilane 、 2-甲胺乙硫醇盐酸盐 在 安息香双甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫代乙炔阳离子碳硅烷树枝状结构的合成：新的合成子家族。

  摘要：

  从第1代碳硅烷乙烯基树突BrG n V m合成了各种中性和阳离子碳硅烷树突，它们在焦点处包含-N 3，-OH，-NH 2和-SH等广泛的活性基团。–3通过在焦点处取代溴原子并通过使用HS（CH 2）2 NMe 2 ·HCl的硫醇-烯点击化学反应使乙烯基官能化。这些树状楔形物通过NMR，MS和元素分析来表征。

  DOI：

  10.1021/om301217g
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromobutyl-bis(ethenyl)-methylsilane 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到4-Azidobutyl-bis(ethenyl)-methylsilane
  参考文献：
  名称：

  硫代乙炔阳离子碳硅烷树枝状结构的合成：新的合成子家族。

  摘要：

  从第1代碳硅烷乙烯基树突BrG n V m合成了各种中性和阳离子碳硅烷树突，它们在焦点处包含-N 3，-OH，-NH 2和-SH等广泛的活性基团。–3通过在焦点处取代溴原子并通过使用HS（CH 2）2 NMe 2 ·HCl的硫醇-烯点击化学反应使乙烯基官能化。这些树状楔形物通过NMR，MS和元素分析来表征。

  DOI：

  10.1021/om301217g

文献信息

• Amphiphilic Dendritic Hydrogels with Carbosilane Nanodomains: Preparation and Characterization as Drug Delivery Systems
  作者：Judith Recio-Ruiz、Riccardo Carloni、Srivathsan Ranganathan、Laura Muñoz-Moreno、María José Carmena、Maria Francesca Ottaviani、Francisco Javier de la Mata、Sandra García-Gallego

  DOI：10.1021/acs.chemmater.2c03436

  日期：——

  cargo. The first family of cleavable carbosilane dendrimers was designed for this purpose, overcoming one of the main drawbacks of these type of dendrimers. Biodegradable dendritic low-swelling hydrogels with aromatic nanodomains were easily prepared using the highly efficient click thiol–ene chemistry. Our studies through electron-paramagnetic resonance, molecular dynamics simulations, and experimental

  碳硅烷树枝状聚合物是在生物医学应用中广泛探索的超支化亲脂支架。这项工作首次利用了这些支架生成具有两亲特性的功能性水凝胶的能力。单分散性和多价性使网络的精确合成控制成为可能，而亲脂性提高了与难溶性货物的相容性。第一类可裂解碳硅烷树枝状聚合物就是为此目的而设计的，克服了这类树枝状聚合物的一个主要缺点。使用高效的点击硫醇-烯化学可以轻松制备具有芳香族纳米域的可生物降解树枝状低膨胀水凝胶。我们的研究通过电子顺磁共振、分子动力学模拟、和实验分析证实了碳硅烷树枝状纳米域对布洛芬和姜黄素等模型药物的包封和释放模式的影响。负载姜黄素的水凝胶在针对晚期前列腺癌细胞的体外检测。树枝状水凝胶不仅可以包裹药物；作为概念证明，布洛芬通过氟化物促进的酯化作用有效附着并被酶促裂解，实现随时间的控制释放。
• Thiol-Ene Synthesis of Cationic Carbosilane Dendrons: a New Family of Synthons
  作者：Elena Fuentes-Paniagua、Cornelia E. Peña-González、Marta Galán、Rafael Gómez、F. Javier de la Mata、Javier Sánchez-Nieves

  DOI：10.1021/om301217g

  日期：2013.3.25

  A variety of neutral and cationic carbosilane dendrons containing a wide range of active groups, such as −N3, −OH, −NH2, and −SH, at the focal points were synthesized from carbosilane vinyl dendrons BrGnVm from generations 1–3 by substitution of the bromine atom at the focal point and functionalization of the vinyl groups via thiol-ene click chemistry with HS(CH2)2NMe2·HCl. These dendritic wedges were

  从第1代碳硅烷乙烯基树突BrG n V m合成了各种中性和阳离子碳硅烷树突，它们在焦点处包含-N 3，-OH，-NH 2和-SH等广泛的活性基团。–3通过在焦点处取代溴原子并通过使用HS（CH 2）2 NMe 2 ·HCl的硫醇-烯点击化学反应使乙烯基官能化。这些树状楔形物通过NMR，MS和元素分析来表征。