1-(Trideuteriomethoxy)prop-2-enylbenzene | 1416700-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Trideuteriomethoxy)prop-2-enylbenzene
• 英文别名: 1-(trideuteriomethoxy)prop-2-enylbenzene
• CAS: 1416700-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 151.181
• InChiKey: BYSMCAVFTNJCJC-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 对二硝基苯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 、 1-(Trideuteriomethoxy)prop-2-enylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化脱甲硅基杂环化形成取代呋喃

  摘要：

  报道了由对甲苯磺酸 ( p -TSA) 催化的叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 保护的 γ-羟基-α,β-不饱和酮杂环化形成取代呋喃。反应在温和的条件下在室温下在甲醇中进行，得到一系列呋喃产物（21 个实例，高达 98% 的收率）。机理实验表明，反应通过原位脱保护进行，然后进行催化脱水杂环化。

  DOI：

  10.1039/d2ob01828d

文献信息

• Mechanistic Investigation of the Palladium-Catalyzed Synthesis of Allylic Silanes and Boronates from Allylic Alcohols
  作者：Johanna M. Larsson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja309860h

  日期：2013.1.9

  The mechanism of the palladium-catalyzed synthesis of allylic silanes and boronates from allylic alcohols was investigated. (1)H, (29)Si, (19)F, and (11)B NMR spectroscopy was used to reveal key intermediates and byproducts of the silylation reaction. The tetrafluoroborate counterion of the palladium catalyst is proposed to play an important role in both catalyst activation as well as the transmetalation

  研究了钯催化烯丙醇合成烯丙硅烷和硼酸酯的机理。(1)H、(29)Si、(19)F 和 (11)B NMR 光谱用于揭示硅烷化反应的关键中间体和副产物。钯催化剂的四氟硼酸盐反离子被认为在催化剂活化和金属转移步骤中都起着重要作用。我们建议 BF(3) 在这两个过程中生成，并负责底物羟基的激活。(η(3)-烯丙基) 钯配合物已被确定为催化剂静止状态，并且已经研究了直接从烯丙醇形成 (η(3)-烯丙基) 钯配合物。动力学分析提供了证据表明周转限制步骤是金属转移，