2-(2-fluoropyridin-3-yl)-1,4-benzoquinone | 1425038-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-fluoropyridin-3-yl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(2-Fluoropyridin-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-(2-fluoropyridin-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1425038-44-3
• 化学式: C₁₁H₆FNO₂
• 分子量: 203.173
• InChiKey: WROYHFWBBOSJDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 2-氟-3-吡啶硼酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 iron(II) acetylacetonate 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到2-(2-fluoropyridin-3-yl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  铁催化的电子不足的杂环和醌与有机硼物种通过先天C–H官能化的交叉偶联：在吡嗪生物碱结晶葡萄孢霉A的全合成中的应用

  摘要：

  在这里，我们报告一个铁催化的交叉-通过先天C-H官能缺电子杂环的偶联反应和醌与有机硼物种。铁（II）与氧化剂（K沿着乙酰丙酮2小号2 ö 8）和相转移催化剂（TBAB）打开烧瓶的条件下有效地催化交叉-与芳基硼酸吡嗪耦合又给monoarylated产品以良好至优异的产量。优化的条件也适用于其他杂环，例如喹喔啉，吡啶，喹啉和异喹啉以及醌。此外，作为第一个实例，我们证明了其在合成抗癌海洋吡嗪生物碱结晶苦菜碱A中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo302797r