(1R,5S,6R)-6,10,10-trimethyltricyclo[4.4.0.0(1,5)]decan-3-one | 899421-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6R)-6,10,10-trimethyltricyclo[4.4.0.0(1,5)]decan-3-one
• 英文别名: (1R,5R,6R)-6,10,10-trimethyltricyclo[4.4.0.01,5]decan-3-one
• CAS: 899421-11-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: LDLOFCIGEQPRBE-RAIGVLPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl]-2-propynyl acetate 在 platinum(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R,5S,6R)-6,10,10-trimethyltricyclo[4.4.0.0(1,5)]decan-4-one 、 (1R,5S,6R)-6,10,10-trimethyltricyclo[4.4.0.0(1,5)]decan-3-one 、 (3aS,3bS,7aS)-3b,7,7-Trimethyl-hexahydro-cyclopenta[1,3]cyclopropa[1,2]benzen-2-one 、 (1S,5R,6S)-6,10,10-trimethyltricyclo[4.4.0.0(1,5)]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过面选择性的铂，金或铜催化的环化异构化合成（-）-立方体醇：手性转移和机理研究的证据

  摘要：

  我们详细描述了基于Pt，Au或Cu催化的环异构化的（-）-立方醇的直接，立体选择性合成，其中对炔丙基中心构型的控制对于面部选择性至关重要。另外，我们表明，对映体富集的炔丙基新戊酸酯的环异构化反应以大量的手性转移发生。我们通过环化以及随后的[1,2]-酰基迁移，确定了Pt和Au催化的环异构化的机理。到目前为止，没有证据支持Cu催化的环异构化遵循相同的反应过程。

  DOI：

  10.1002/chem.200901292

文献信息

• Synthesis of (−)-Cubebol by Face-Selective Platinum-, Gold-, or Copper-Catalyzed Cycloisomerization: Evidence of Chirality Transfer and Mechanistic Insights
  作者：Charles Fehr、Beat Winter、Iris Magpantay

  DOI：10.1002/chem.200901292

  日期：2009.9.28

  describe in detail a direct, stereoselective synthesis of (−)‐cubebol based on a Pt‐, Au‐, or Cu‐catalyzed cycloisomerization in which control of the configuration of the propargylic center is essential for the facial selectivity. In addition, we show that cycloisomerization reactions of enantioenriched propargyl pivalates occur with substantial chirality transfer. We confirm a mechanism by means of cyclization

  我们详细描述了基于Pt，Au或Cu催化的环异构化的（-）-立方醇的直接，立体选择性合成，其中对炔丙基中心构型的控制对于面部选择性至关重要。另外，我们表明，对映体富集的炔丙基新戊酸酯的环异构化反应以大量的手性转移发生。我们通过环化以及随后的[1,2]-酰基迁移，确定了Pt和Au催化的环异构化的机理。到目前为止，没有证据支持Cu催化的环异构化遵循相同的反应过程。