(2S,3R,4R,5S,6S,7R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyl-3-(triethylsilyloxy)-7-(triisopropylsilyloxy)nonan-1-one | 890016-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6S,7R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyl-3-(triethylsilyloxy)-7-(triisopropylsilyloxy)nonan-1-one
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S,7R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-3-triethylsilyloxy-7-tri(propan-2-yl)silyloxynonan-1-one
• CAS: 890016-87-2
• 化学式: C₄₃H₈₁NO₄S₂Si₃
• 分子量: 824.509
• InChiKey: DQAPEXQKXRXJPT-JZHXYXNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.12
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S,7R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyl-3-(triethylsilyloxy)-7-(triisopropylsilyloxy)nonan-1-one 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 ammonia borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 双氧水 、 碘 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 鹰爪豆碱 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.42h， 生成 (R)-2-((4S,5R,6S)-6-((2S,4R)-4-((4S,5S,6R)-6-((2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧赤藓糖醇 B 的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 6-脱氧赤藓糖醇内酯B的碳骨架的对映选择性合成已在23个线性步骤中由丙醛实现。该合成依赖于采用不对称酰基-噻唑烷硫酮丙酸醛醇反应建立九个立体中心中的八个的迭代方法。C6 处剩余的立体中心是通过使用复杂的烷基碘的迈尔斯烷基化设置的。

  DOI：

  10.1021/ol0607241
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylpentan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6S,7R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyl-3-(triethylsilyloxy)-7-(triisopropylsilyloxy)nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧赤藓糖醇 B 的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 6-脱氧赤藓糖醇内酯B的碳骨架的对映选择性合成已在23个线性步骤中由丙醛实现。该合成依赖于采用不对称酰基-噻唑烷硫酮丙酸醛醇反应建立九个立体中心中的八个的迭代方法。C6 处剩余的立体中心是通过使用复杂的烷基碘的迈尔斯烷基化设置的。

  DOI：

  10.1021/ol0607241

文献信息

• Formal Synthesis of 6-Deoxyerythronolide B
  作者：Michael T. Crimmins、David J. Slade

  DOI：10.1021/ol0607241

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The enantioselective synthesis of the carbon skeleton of 6-deoxyerythronolide B has been achieved in 23 linear steps from propionaldehyde. The synthesis relies on an iterative approach employing an asymmetric acyl-thiazolidinethione propionate aldol reaction to establish eight of nine stereogenic centers. The remaining stereogenic center at C6 was set through a Myers alkylation

  [反应：见正文] 6-脱氧赤藓糖醇内酯B的碳骨架的对映选择性合成已在23个线性步骤中由丙醛实现。该合成依赖于采用不对称酰基-噻唑烷硫酮丙酸醛醇反应建立九个立体中心中的八个的迭代方法。C6 处剩余的立体中心是通过使用复杂的烷基碘的迈尔斯烷基化设置的。