(1R,4S)-1-<(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-oxo-2-phenyl-1-ethyl)-2-isoquinolylcarbonyl>-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-3-one | 175416-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S)-1-<(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-oxo-2-phenyl-1-ethyl)-2-isoquinolylcarbonyl>-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-3-one
• CAS: 175416-06-5
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₆
• 分子量: 491.584
• InChiKey: RXPDQQQXKZQJHH-WSZKRTDOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-1-<(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-oxo-2-phenyl-1-ethyl)-2-isoquinolylcarbonyl>-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 362.0h， 生成 (1S)-1-phenyl-2-<(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolyl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-isoquinolyl)-乙醇衍生物与 μ 和 κ 受体结合的不对称合成和对映特异性

  摘要：

  许多 2-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-乙醇衍生物 7a-e 已经以非对映体和对映体纯形式合成，并评估了它们对 μ 和 κ 阿片受体的结合亲和力。酰胺酮 5a-c 和 ent-5a-c 可通过将 3b 和 ent-3b 用于不对称亲电酰胺烷基化反应而获得，用作起始化合物。5a-c和ent-5a-c还原得到酰胺醇l-6a-c、u-6a-c、ent-l-6a-c和ent-u-6a-c。这些化合物的水解产生仲氨基醇 l-7a-c、u-7a-c、ent-l-7a-c 和 ent-u-7a-c，并且在 l-7b-c、u-7b 的还原甲基化后—C、ent-l-7b —c 和 ent-u-7b —c 与 CH2O 和 NaCNBH3 叔氨基醇 l-7d-e、u-7d-e、ent-l-7d-e 和 ent-u-得到7d-e。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290104
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 在 trityl tetrafluoroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4S)-1-<(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-oxo-2-phenyl-1-ethyl)-2-isoquinolylcarbonyl>-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-3-one 、 (1R,4S)-1-<(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-oxo-2-phenyl-1-ethyl)-2-isoquinolylcarbonyl>-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-isoquinolyl)-乙醇衍生物与 μ 和 κ 受体结合的不对称合成和对映特异性

  摘要：

  许多 2-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-乙醇衍生物 7a-e 已经以非对映体和对映体纯形式合成，并评估了它们对 μ 和 κ 阿片受体的结合亲和力。酰胺酮 5a-c 和 ent-5a-c 可通过将 3b 和 ent-3b 用于不对称亲电酰胺烷基化反应而获得，用作起始化合物。5a-c和ent-5a-c还原得到酰胺醇l-6a-c、u-6a-c、ent-l-6a-c和ent-u-6a-c。这些化合物的水解产生仲氨基醇 l-7a-c、u-7a-c、ent-l-7a-c 和 ent-u-7a-c，并且在 l-7b-c、u-7b 的还原甲基化后—C、ent-l-7b —c 和 ent-u-7b —c 与 CH2O 和 NaCNBH3 叔氨基醇 l-7d-e、u-7d-e、ent-l-7d-e 和 ent-u-得到7d-e。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290104