1-Bromo-4-(4-methoxy-phenylazo)-isoquinolin-3-ylamine | 109000-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-4-(4-methoxy-phenylazo)-isoquinolin-3-ylamine
• CAS: 109000-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₄O
• 分子量: 357.209
• InChiKey: JKJCQPYKYFVZKQ-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-4-(4-methoxy-phenylazo)-isoquinolin-3-ylamine 、 4-甲氧基苯甲醛 、 乙醇 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以35%的产率得到5-ethoxy-N,2-bis(4-methoxyphenyl)imidazo[4,5-c]isoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  线性稠合的四唑（1,5-b）异喹啉鎓盐的合成和氮消除：形成新的四环化合物：吲哚并（2,3-b）异喹啉

  摘要：

  用芳基二偶氮盐处理3-氨基异喹啉（），得到2-氨基-4-芳基偶氮异喹啉（），其与芳族醛反应，得到咪唑（4,5-c）异喹啉。然而，使用3-氨基-4-甲基异喹啉（），相同的反应会生成3-异喹啉基三氮烯（），然后可以使用“ TBB”将其环化，得到四唑（1,5-b）-异喹啉盐（）。后者的lium盐（）在存在氢氧离子的情况下表现出强烈的反应性，这是通过同时形成甲苯甲醛衍生物和吲哚并（3,2-b）异喹啉体系（）来证明的。这种矛盾以及新的线性融合系统之间的行为差​​异（）及其以前研究的角熔融异构体（“退火效应”）是根据前沿分子轨道理论来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82093-7
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 1-溴异喹啉-3-胺 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到1-Bromo-4-(4-methoxy-phenylazo)-isoquinolin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  线性稠合的四唑（1,5-b）异喹啉鎓盐的合成和氮消除：形成新的四环化合物：吲哚并（2,3-b）异喹啉

  摘要：

  用芳基二偶氮盐处理3-氨基异喹啉（），得到2-氨基-4-芳基偶氮异喹啉（），其与芳族醛反应，得到咪唑（4,5-c）异喹啉。然而，使用3-氨基-4-甲基异喹啉（），相同的反应会生成3-异喹啉基三氮烯（），然后可以使用“ TBB”将其环化，得到四唑（1,5-b）-异喹啉盐（）。后者的lium盐（）在存在氢氧离子的情况下表现出强烈的反应性，这是通过同时形成甲苯甲醛衍生物和吲哚并（3,2-b）异喹啉体系（）来证明的。这种矛盾以及新的线性融合系统之间的行为差​​异（）及其以前研究的角熔融异构体（“退火效应”）是根据前沿分子轨道理论来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82093-7

文献信息

• MESSMER A.; HAJOS GY.; GELLERI A.; RADICS L., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 19, 5415-5426
  作者：MESSMER A.、 HAJOS GY.、 GELLERI A.、 RADICS L.

  DOI：——

  日期：——