((7S,8S)-8-[benzyl(tert-butyldimethylsiloxy)amino]-5,5-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrano[4,3-b]pyran-7-yl)methanol | 1198077-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((7S,8S)-8-[benzyl(tert-butyldimethylsiloxy)amino]-5,5-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrano[4,3-b]pyran-7-yl)methanol
• 英文别名: ((7S,8S)-8-(benzyl(tert-butyldimethylsilyloxy)amino)-5,5-dimethyl-2,3,4,5,7,8-hexahydropyrano[4,3-b]pyran-7-yl)methanol；[(7S,8S)-8-[benzyl-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyamino]-5,5-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]pyran-7-yl]methanol
• CAS: 1198077-71-2
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₄Si
• 分子量: 433.663
• InChiKey: PLRFIEVCQTXJKD-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((7S,8S)-8-[benzyl(tert-butyldimethylsiloxy)amino]-5,5-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrano[4,3-b]pyran-7-yl)methanol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到N-benzyl-N-((7S,8S)-7-(benzyloxymethyl)-5,5-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrano[4,3-b]pyran-8-yl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  将锂化烯醇醚加成到硝酮上，随后路易斯酸诱导环化成对映体纯 3,6-二氢-2H-吡喃 - 一种碳水化合物模拟物的方法。

  摘要：

  提出了对映体纯 3,6-二氢-2H-吡喃的立体发散合成。将锂化烯醇醚加成到碳水化合物衍生的硝酮上，得到顺式或反式构型的羟胺衍生物4a-d，其在路易斯酸性条件下环化，产生含有烯醇醚部分的官能化二氢吡喃顺式-或反式-5a-d。该官能团用于各种后续反应，例如二羟基化或溴化。双环烯醇醚19被氧化裂解，得到高度官能化的十元环内酯20。合成的对映体纯氨基吡喃24、26、28和30可以被视为碳水化合物模拟物。 24 和 28 的三聚体是通过它们与三羧酸核心的连接而构建的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.75
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-[(S)-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]hydroxylamine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到((7S,8S)-8-[benzyl(tert-butyldimethylsiloxy)amino]-5,5-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrano[4,3-b]pyran-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对映纯3,6-二氢-2 H-吡喃的一种新的封闭环方法：立体模拟获得碳水化合物模拟物。

  摘要：

  通过路易斯酸促进的1,3-二氧戊环基取代的烯醇醚的环化反应，合成了一组对映体纯的碳水化合物模拟物，这是提供高度官能化的3,6-二氢-2 H-吡喃衍生物的关键新步骤。从甘油醛衍生的硝酮开始的灵活方法仅由六个简单步骤组成，可顺利进行，从而允许在序列的不同阶段进行合成修饰。所有反应均以良好至优异的立体控制进行，并且可以用两种对映异构体中的任何一种进行。

  DOI：

  10.1021/ol902354f