(3S)-3-azido-3-C-carboxy-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-deoxy-α-D-xylo-hexose | 785805-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3S)-3-azido-3-C-carboxy-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-deoxy-α-D-xylo-hexose
• CAS: 785805-68-7
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₇
• 分子量: 409.439
• InChiKey: UVBRXWZMRHHUNC-RTDGIWMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  132.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-azido-3-C-carboxy-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-deoxy-α-D-xylo-hexose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些碳水化合物α-氨基酸的替代合成

  摘要：

  几种碳水化合物酮已转化为它们的三氯甲基支链叔醇。随后在 Corey-Link 条件（碱、叠氮化钠、甲醇）下对这些醇进行处理产生了 α-叠氮酯，可转化为叠氮酸、氨基酯和氨基酸。氨基酯和叠氮酸已偶联形成二肽。

  DOI：

  10.1071/ch03214
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S)-3-azido-3-C-carboxy-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-deoxy-α-D-xylo-hexose
  参考文献：
  名称：

  利用Corey-Link反应合成碳水化合物α-氨基酸

  摘要：

  已在强碱性条件下用氯仿处理各种碳水化合物酮（乌洛糖）以产生三氯甲基叔醇。这些醇在经受改进的 Corey-Link 反应条件（叠氮化钠和甲醇中的 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）条件下，通常会产生具有完全立体控制的预期叠氮基酯。这些叠氮基酯的后续转化提供了氨基酯、叠氮基酸，在一种情况下还提供了氨基酸。应用于受保护的 d-glucono-1,5-lactone 的类似序列仅部分成功。据报道 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-trichloromethyl 的单晶 X 射线结构-α-d-阿洛糖，(3S)-3-C-azido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-ribo-hexose, 1 ,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-C-trichloromethyl-α-d-gulose

  DOI：

  10.1071/ch04015

文献信息

• The Synthesis of Some Oligopeptides Derived from Novel Carbohydrate α-Amino Acids
  作者：Adrian Scaffidi、Brian W. Skelton、Robert V. Stick、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch04014

  日期：——

  The attempted coupling of a carbohydrate α-azido acid with a carbohydrate α-amino ester in the presence of a diimide, hopefully to produce a dipeptide, yielded only the carboxylic anhydride. However, the combination of 4-toluenesulfonyl chloride in pyridine was successful, and four carbohydrate dipeptides were separately produced. One of these dipeptides was further transformed into a tripeptide, and

  在二亚胺存在下尝试将碳水化合物 α-叠氮酸与碳水化合物 α-氨基酯偶联，希望产生二肽，但仅产生羧酸酐。然而，4-甲苯磺酰氯在吡啶中的结合是成功的，分别产生了四种碳水化合物二肽。其中一种二肽进一步转化为三肽，另一种转化为六肽。据报道，(3S)-3-azido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2 的单晶 X 射线结构： 5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-己糖，酰胺与 (3S)-3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-3-C-甲氧羰基-α-d-核糖-己糖。