benzyl 4-O-benzyl-3-O-(4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-ribopyranosyl)-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside | 158021-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-benzyl-3-O-(4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-ribopyranosyl)-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
• CAS: 158021-40-0
• 化学式: C₃₃H₄₀O₇
• 分子量: 548.676
• InChiKey: BUEXFIIAPOAIRN-OMQUKQDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-Acetyl-1,5-anhydro-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-L-ribo-hex-1-enit 、 benzyl 4-O-benzyl-3-O-(4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-ribopyranosyl)-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 反应 36.0h， 以38%的产率得到benzyl 3-O-<3-O-(4-O-acetyl-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-altropyranosyl)-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranosyl>-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅合成α-连接的脱氧糖三糖。

  摘要：

  通过N-碘代琥珀酰亚胺方法，采用不同的途径合成了各种α-连接的2,6-二脱氧-核糖-三糖，作为部分抗生素奇异霉素的模型。顺序合成的效率受到轴向HO-3的副反应的影响，这是指毒苷的典型特征。这些问题不是通过一锅法进行直接聚合就不会出现的。它直接从单糖前体中获得了三糖，产率为30％。寡聚途径和顺序合成的组合导致具有不同保护基团模式的三糖。在这些反应中，使用了不同的糖基和醇组分，并允许它们在顺序合成中定义最佳配偶体：理想情况下，两种组分应具有可比的反应性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84040-7
• 作为产物：
  描述：

  3-O-Acetyl-1,5-anhydro-4-O-benzyl-2,6-didesoxy-L-ribo-hex-1-enit 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 benzyl 4-O-benzyl-3-O-(4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-ribopyranosyl)-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅合成α-连接的脱氧糖三糖。

  摘要：

  通过N-碘代琥珀酰亚胺方法，采用不同的途径合成了各种α-连接的2,6-二脱氧-核糖-三糖，作为部分抗生素奇异霉素的模型。顺序合成的效率受到轴向HO-3的副反应的影响，这是指毒苷的典型特征。这些问题不是通过一锅法进行直接聚合就不会出现的。它直接从单糖前体中获得了三糖，产率为30％。寡聚途径和顺序合成的组合导致具有不同保护基团模式的三糖。在这些反应中，使用了不同的糖基和醇组分，并允许它们在顺序合成中定义最佳配偶体：理想情况下，两种组分应具有可比的反应性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84040-7