(E)-methyl 3-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)but-2-enoate | 1428541-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)but-2-enoate
• CAS: 1428541-53-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: NXYMIEBUMVDJSY-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 N-Boc-4-碘苯胺 在 4-甲氧基苯脲 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到(E)-methyl 3-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Selective reactivity of electron-rich aryl iodides in the Heck arylation of disubstituted alkenes catalyzed by palladium–arylurea complexes

  摘要：

  A catalyst consisting of 1 mol % of the 1:2 complex of Pd(OAc)(2) with N-(4-carbethoxyphenyl)urea promotes the Heck arylation of 2- or 3-substituted, conjugated esters, nitriles, aldehydes, and ketones (an uncharacteristically broad range of substrates), but only with electron-rich aryl iodides (an uncharacteristically narrow range of halides). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.019

文献信息

• Pd–arylurea complexes for the Heck arylation of crotonic and cinnamic substrates
  作者：Matthew R. Smith、Jung Yun Kim、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.077

  日期：2013.4

  A catalyst consisting of the 1:2 complex of Pd(OAc)(2) (1 mol %) with N-(4-carbethoxy)-phenylurea promotes the Heck arylation of a range of crotonic and cinnamic substrates, including aldehydes, ketones, esters, and nitriles, with electron-rich-but not electron-deficient-aryl iodides. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.