5,6,7,8,9,14-hexahydroindolo[2',3':3,4]cycloocta[1,2-b]indole | 1219705-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8,9,14-hexahydroindolo[2',3':3,4]cycloocta[1,2-b]indole
• 英文别名: 9,22-Diazapentacyclo[13.7.0.02,10.03,8.016,21]docosa-1(15),2(10),3,5,7,16,18,20-octaene；9,22-diazapentacyclo[13.7.0.02,10.03,8.016,21]docosa-1(15),2(10),3,5,7,16,18,20-octaene
• CAS: 1219705-34-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: WAKCGZLEAOGLJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8,9,14-hexahydroindolo[2',3':3,4]cycloocta[1,2-b]indole 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到6,7,8,14-tetrahydroindolo[2',3':3,4]cycloocta[1,2-b]indol-9(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  双吲哚生物碱卡勒平结构类似物的合成研究：环状吲哚-四聚体的逐步合成

  摘要：

  研究了双吲哚生物碱考勒平的结构异构体的合成。Caulerpin骨架的构建基于适当的环辛烷二酮或环辛酮的Fisher吲哚化反应。另外，首先描述了由可能的四种环状吲哚-四聚物逐步合成一种异构体的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.005
• 作为产物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-5H-cycloocta[b]indol-11(6H)-one 、 苯肼 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5,6,7,8,9,14-hexahydroindolo[2',3':3,4]cycloocta[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  双吲哚生物碱卡勒平结构类似物的合成研究：环状吲哚-四聚体的逐步合成

  摘要：

  研究了双吲哚生物碱考勒平的结构异构体的合成。Caulerpin骨架的构建基于适当的环辛烷二酮或环辛酮的Fisher吲哚化反应。另外，首先描述了由可能的四种环状吲哚-四聚物逐步合成一种异构体的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.005

文献信息

• A study on the synthesis of structural analogs of bis-indole alkaloid caulerpin: a step-by-step synthesis of a cyclic indole-tetramer
  作者：Oktay Talaz、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.005

  日期：2010.3

  The syntheses of structural isomers of bis-indole alkaloid caulerpin are investigated. Construction of the caulerpin skeleton is based on the Fisher indolization reaction of the appropriate cyclooctane-diones or cyclooctanone. In addition, a step-by-step synthesis of one isomer from possible four cyclic indole-tetramers has first been described.

  研究了双吲哚生物碱考勒平的结构异构体的合成。Caulerpin骨架的构建基于适当的环辛烷二酮或环辛酮的Fisher吲哚化反应。另外，首先描述了由可能的四种环状吲哚-四聚物逐步合成一种异构体的方法。