methyl 8R-tert-butyldiphenylsilyloxy-11R-hydroxy-13-nitro-15-oxo-9S,12S-oxyeicosa-5Z-enoate | 74581-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8R-tert-butyldiphenylsilyloxy-11R-hydroxy-13-nitro-15-oxo-9S,12S-oxyeicosa-5Z-enoate
• CAS: 74581-63-8
• 化学式: C₃₇H₅₃NO₈Si
• 分子量: 667.915
• InChiKey: SGGKRLLQQBLGAY-NVRFSMRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  125.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8R-tert-butyldiphenylsilyloxy-11R-hydroxy-13-nitro-15-oxo-9S,12S-oxyeicosa-5Z-enoate 在 di-isobornyloxy aluminium isopropoxide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 8R,11R,15S-trihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation products of arachidonic acid. V. The synthesis of 8R,11R, 15(R and S)-trihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoic acids

  摘要：

  描述了标题化合物的合成。结果表明，β-硝基醇醚是合成前列腺素类C-13至C-20侧链的多功能中间体。

  DOI：

  10.1139/v81-394
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(8R,9R,11R)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-12,12-bis-ethylsulfanyl-9,11-dihydroxy-dodec-5-enoic acid methyl ester 在 二异丙胺 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 8R-tert-butyldiphenylsilyloxy-11R-hydroxy-13-nitro-15-oxo-9S,12S-oxyeicosa-5Z-enoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation products of arachidonic acid I. The synthesis of methyl 8R, 11R, 15-trihydroxy-9S, 12-oxyeicosa-5Z, 13E-dienoate (19)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78823-x