methyl 8-(benzyloxy)-2-methyl-5-phenylquinoline-7-carboxylate | 1224947-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-(benzyloxy)-2-methyl-5-phenylquinoline-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-5-phenyl-8-phenylmethoxyquinoline-7-carboxylate；methyl 2-methyl-5-phenyl-8-phenylmethoxyquinoline-7-carboxylate
• CAS: 1224947-42-5
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃
• 分子量: 383.447
• InChiKey: XYNXKWTWHCZNIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-(benzyloxy)-2-methyl-5-phenylquinoline-7-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铃木与有机三氟硼酸钾的交叉偶联反应合成5-芳基和5-杂芳基-7-羧基-8-羟基奎纳丁

  摘要：

  基于Suzuki交叉偶联反应，使用有机三氟硼酸钾，由5-溴-7-甲氧基羰基-8-苄氧基奎纳丁制备了一系列5-芳基-和5-杂芳基-7-羧基-8-羟基醌醛。报道了使用微波辅助的氢转移反应对8-羟基进行脱保护的有效方法。 喹啉-交叉偶联-硼-钯-芳基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218585
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyloxy-5-bromo-2-methylquinoline-7-carboxylic acid methyl ester 、 苯基三氟硼酸钾 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到methyl 8-(benzyloxy)-2-methyl-5-phenylquinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铃木与有机三氟硼酸钾的交叉偶联反应合成5-芳基和5-杂芳基-7-羧基-8-羟基奎纳丁

  摘要：

  基于Suzuki交叉偶联反应，使用有机三氟硼酸钾，由5-溴-7-甲氧基羰基-8-苄氧基奎纳丁制备了一系列5-芳基-和5-杂芳基-7-羧基-8-羟基醌醛。报道了使用微波辅助的氢转移反应对8-羟基进行脱保护的有效方法。 喹啉-交叉偶联-硼-钯-芳基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218585

文献信息

• Synthesis of 5-Aryl- and 5-Heteroaryl-7-carboxyl-8-hydroxyquinaldines through Suzuki Cross-Coupling Reaction with Potassium Organotrifluoroborates
  作者：Didier Desmaële、Faten Sliman

  DOI：10.1055/s-0029-1218585

  日期：2010.2

  series of 5-aryl- and 5-heteroaryl-7-carboxyl-8-hydroxyquinaldines were prepared from 5-bromo-7-methoxycarbonyl-8-benzyloxyquinaldine based on the Suzuki cross-coupling reaction using potassium organotrifluoroborates. An efficient method of deprotection of the 8-hydroxy group using a microwave-assisted­ hydrogen transfer reaction is reported. quinolines - cross-coupling - boron - palladium - arylations

  基于Suzuki交叉偶联反应，使用有机三氟硼酸钾，由5-溴-7-甲氧基羰基-8-苄氧基奎纳丁制备了一系列5-芳基-和5-杂芳基-7-羧基-8-羟基醌醛。报道了使用微波辅助的氢转移反应对8-羟基进行脱保护的有效方法。 喹啉-交叉偶联-硼-钯-芳基化