(5R,6S,7S,8S,9S,10S)-7,9-(di-tert-butylsilylenedioxy)-5-hydroxy-3-methylene-6,8,10-trimethyl-12-((2S',4R',6S')-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-dodecane | 157117-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (5R,6S,7S,8S,9S,10S)-7,9-(di-tert-butylsilylenedioxy)-5-hydroxy-3-methylene-6,8,10-trimethyl-12-((2S',4R',6S')-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-dodecane
• CAS: 157117-31-2
• 化学式: C₃₁H₆₀O₅Si
• 分子量: 540.9
• InChiKey: LNMAGQQGEQAJFH-MCGFIESRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7S,8S,9S,10S)-7,9-(di-tert-butylsilylenedioxy)-5-hydroxy-3-methylene-6,8,10-trimethyl-12-((2S',4R',6S')-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-dodecane 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 氯代二环己基硼烷 、 氢氟酸 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 pre-swinholide A, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Preswinholide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00085a050
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6S)-2,4,6-trimethyl-8-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,5-di-tert-butylsilylenedioxyoctanal 、 2-(trimethylsilylmethyl)-1-butene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到(5R,6S,7S,8S,9S,10S)-7,9-(di-tert-butylsilylenedioxy)-5-hydroxy-3-methylene-6,8,10-trimethyl-12-((2S',4R',6S')-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-dodecane
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的总合成。第3部分：（-）-pre-swinholide A的立体控制合成。

  摘要：

  基于方案1中的分析，设计了两种（-）-前-硬脂醚A的偶联策略。在第一途径中，使用乙酮19和醛3之间的硼介导的羟醛反应来构建具有中等非对映选择性的C 15 -C 16键。在第二种路线中，甲基酮54和醛4之间的Mukaiyama醛醇缩合反应引入了具有完全立体控制的C18-C 19键。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00548-m