5-[4-(methoxycarbonyl)-2-methylphenyl]-7-methyl-4,5-dihydrobenzo[b]oxepin-2(3H)-one | 1080564-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 5-[4-(methoxycarbonyl)-2-methylphenyl]-7-methyl-4,5-dihydrobenzo[b]oxepin-2(3H)-one
• CAS: 1080564-14-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: LHGXRAHJPXKSMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3-甲基苯甲酸甲酯 、 2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)cyclobutanone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以35%的产率得到5-[4-(methoxycarbonyl)-2-methylphenyl]-7-methyl-4,5-dihydrobenzo[b]oxepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的连续碳-碳键裂解/形成产生芳基化苯并内酯。

  摘要：

  3-（2-羟基苯基）环丁酮在钯催化剂的存在下与芳基溴化物反应，通过涉及碳-碳键裂解和形成的序列，以高收率得到4-芳基甲基-3,4-二氢香豆素。在与2-（2-羟苯基）环丁酮反应的情况下，取决于在2-位上是否存在另外的取代基，产生了五元或七元内酯。

  DOI：

  10.1021/ol802218a