3-isopropyl-1-methanesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indole | 1206901-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-1-methanesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: 1-Methylsulfonyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydroindole；1-methylsulfonyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydroindole
• CAS: 1206901-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: YNQFWHGFICSPEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)methanesulfonamide 在 1,4-环己二烯 、 cobalt(I) (1,5,8,12,15,19,22,26-octaazapentacyclo[24.2.1.15,8.112,15.119,22]dotriaconta-6,13,20,27-tetraene-29,30,31,32-tetraylidene) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以37%的产率得到3-isopropyl-1-methanesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钴冠碳烯配合物的电子转移活性

  摘要：

  已经制备了新型钴（II）冠卡宾配合物12（II），并通过X射线晶体学对其进行了表征。在一个电子过程中，该络合物被还原为钴（I）络合物，该钴（I）络合物充当了强大的单电子给体，还原了包括芳基氯在内的芳基卤化物，并证明了对冠卡宾配体的钴具有很强的电子富集作用。金属离子通过其包封的冠状配体紧密地保持在四面体构象中，从而避免了在标准电化学条件下原本易于氧化为钴（III）的现象。综合大楼12在室温下芳族碘化物和在90°C下芳基溴化物的介导电化学还原反应中，苯甲酰胺被证明是一种有效的催化剂。电化学生产的催化剂[由添加的10 mol％的Co（II）配合物]也触发了芳基氯化物的还原，尽管这似乎限制了其反应性。但是，当用汞齐钠还原钴（II）配合物时，可以提供化学计量的活性钴还原剂，可以如上所述还原芳基碘化物和溴化物，但在升高的温度下也可以还原芳基氯化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.090

文献信息

• Electron transfer activity of a cobalt crown carbene complex
  作者：Stuart R. Park、Neil J. Findlay、Jean Garnier、Shengze Zhou、Mark D. Spicer、John A. Murphy

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.090

  日期：2009.12

  The novel cobalt(II) crown carbene complex 12(II) has been prepared and characterised by X-ray crystallography. This complex is reduced in a one-electron process to a cobalt(I) complex that acts as a powerful single electron donor, reducing aryl halides, including aryl chlorides and demonstrating the strong electron-enriching effect on cobalt of the crown carbene ligand. The metal ion is tightly held

  已经制备了新型钴（II）冠卡宾配合物12（II），并通过X射线晶体学对其进行了表征。在一个电子过程中，该络合物被还原为钴（I）络合物，该钴（I）络合物充当了强大的单电子给体，还原了包括芳基氯在内的芳基卤化物，并证明了对冠卡宾配体的钴具有很强的电子富集作用。金属离子通过其包封的冠状配体紧密地保持在四面体构象中，从而避免了在标准电化学条件下原本易于氧化为钴（III）的现象。综合大楼12在室温下芳族碘化物和在90°C下芳基溴化物的介导电化学还原反应中，苯甲酰胺被证明是一种有效的催化剂。电化学生产的催化剂[由添加的10 mol％的Co（II）配合物]也触发了芳基氯化物的还原，尽管这似乎限制了其反应性。但是，当用汞齐钠还原钴（II）配合物时，可以提供化学计量的活性钴还原剂，可以如上所述还原芳基碘化物和溴化物，但在升高的温度下也可以还原芳基氯化物。