[(3aR,4S,7R,7aR)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-pyridin-2-yl-carbamic acid methyl ester | 1193889-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,4S,7R,7aR)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-pyridin-2-yl-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-[(3aR,4S,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-N-pyridin-2-ylcarbamate
• CAS: 1193889-10-9
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 434.608
• InChiKey: UZOHSLLUDZIPOV-ISARSNTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4S,7R,7aR)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-pyridin-2-yl-carbamic acid methyl ester 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性亚硝基-Diels-Alder反应及其在（-）-全乙酰化Conduramine A-1合成中的应用

  摘要：

  提出了Cu I催化的2-亚硝基吡啶与各种二烯的对映选择性亚硝基-Diels-Alder反应（NDA反应）。[CuPF 6（MeCN）4 ] / Walphos-CF 3催化剂体系最适合通过使用2-亚硝基吡啶作为双亲物来催化各种二烯的NDA反应。在大多数研究的情况下，以定量收率获得很好的对映体选择性的环加合物。基于DFT计算，提出了解释NDA反应的立体化学结果的模型。最后，描述了通过应用对映选择性NDA反应作为关键步骤的有效的短合成（-）-全乙酰化的conduramine A-1。

  DOI：

  10.1002/chem.200901331
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4S,7R,7aR)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-pyridin-2-yl-amine 、 氯甲酸甲酯 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到[(3aR,4S,7R,7aR)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-pyridin-2-yl-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性亚硝基-Diels-Alder反应及其在（-）-全乙酰化Conduramine A-1合成中的应用

  摘要：

  提出了Cu I催化的2-亚硝基吡啶与各种二烯的对映选择性亚硝基-Diels-Alder反应（NDA反应）。[CuPF 6（MeCN）4 ] / Walphos-CF 3催化剂体系最适合通过使用2-亚硝基吡啶作为双亲物来催化各种二烯的NDA反应。在大多数研究的情况下，以定量收率获得很好的对映体选择性的环加合物。基于DFT计算，提出了解释NDA反应的立体化学结果的模型。最后，描述了通过应用对映选择性NDA反应作为关键步骤的有效的短合成（-）-全乙酰化的conduramine A-1。

  DOI：

  10.1002/chem.200901331