2-((E)-3-hydroxyoct-1-enyl)-3-((Z)-6-methoxycarbonylhex-2-enyl)thiin-4-one | 99930-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((E)-3-hydroxyoct-1-enyl)-3-((Z)-6-methoxycarbonylhex-2-enyl)thiin-4-one
• CAS: 99930-29-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄S
• 分子量: 378.533
• InChiKey: YJNIDDBTWIMNTI-FCBYNYORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢-4-氧代-2H-噻喃-3-甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 邻四氯苯醌 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 155.08h， 生成 2-((E)-3-hydroxyoct-1-enyl)-3-((Z)-6-methoxycarbonylhex-2-enyl)thiin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Casy, Guy; Lane, Simon; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1397 - 1404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugate addition to thiin-4-ones; A novel route to thiathromboxane analogues
  作者：Simon Lane、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94922-0

  日期：1985.1

  thiin-4-one, its 3-carbomethoxy-derivative undergoes efficient conjugate addition with organocuprate reagents; this procedure has been utilised as the key step in the synthesis of novel thiathromboxane analogues and in an extremely short formal synthesis of dithiathromboxane A2.

  与thinin-4-one相反，其3-carbmethoxymethoxy衍生物与有机铜酸盐试剂进行了有效的共轭加成；该方法已被用作合成新型硫氧杂环丁烷类似物的关键步骤，并且在极短的形式的二硫氧杂环丁烷A 2的正式合成中得到了利用。