2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-6-O-tosyl-α-D-glucopyranose | 101693-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-6-O-tosyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 6-O-tosyl-1,3,4-triacetyl-N-acetyl-α-D-glucosamine；6-O-Tosyl-1,3,4-tri-O-acetyl-N-acetyl-α-D-glucosamin；6-O-Tosyl-2-deoxy-2-acetamino-1,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 101693-86-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₁₁S
• 分子量: 501.511
• InChiKey: GTYAFZSUNIIJHW-ONUIULTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  160.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-6-O-tosyl-α-D-glucopyranose 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-N-acetylglucosamine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-D-葡萄糖胺与α-氨基膦酸酯的新型缀合物的合成、细胞毒性和抗氧化活性

  摘要：

  使用 Kabachnik-Fields 反应、Pudovik 反应、铜 (I) 催化叠氮化物-炔环加成反应 (CuAAC) 合成了一系列首个 -乙酰基 - 葡萄糖胺与 α-氨基膦酸酯的缀合物，并评估了其细胞毒性人类癌细胞系 M – HeLa、HuTu-80、A549、PANC-1、MCF-7、T98G 和正常肺成纤维细胞 WI-38。除被视为先导化合物的化合物外，所测试的缀合物要么对所使用的癌细胞没有活性，要么在 IC50 值 33−80 μM 范围内表现出中等细胞毒性。先导化合物对正常人类细胞 WI-38 无细胞毒性 (IC = 90 μM)，对乳腺腺癌细胞 (MCF-7) 表现出良好的活性 (IC = 17 μM)，比其活性高 1.5 倍。使用参考抗癌药他莫昔芬 (IC = 25.0 μM)。灵活的受体分子对接模拟表明，合成的-乙酰基-葡萄糖胺与α-氨基膦酸盐缀合物对乳腺癌MCF-7细

  DOI：

  10.1016/j.carres.2024.109146
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃糖 在 吡啶 作用下， 反应 6.5h， 生成 2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-6-O-tosyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h

文献信息

• Solid-state 17O NMR analysis of synthetically 17O-enriched d-glucosamine
  作者：Kazuhiko Yamada、Yoshiki Yamaguchi、Yoshinori Uekusa、Kazumasa Aoki、Ichio Shimada、Takumi Yamaguchi、Koichi Kato

  DOI：10.1016/j.cplett.2020.137455

  日期：2020.6

  characterize by conventional 1H nuclear magnetic resonance (NMR) approaches in solution. Here, we report a solid-state 17O NMR analysis of synthetic glucosamine with 17O enrichment at position 6. Based on magic-angle spinning and stationary spectral data obtained at varying magnetic fields in conjunction with quantum chemical calculations, we successfully estimated 17O chemical shift and electric field

  碳水化合物的羟基是其构象动力学和分子间相互作用的关键决定因素，但很难通过溶液中的常规1 H核磁共振（NMR）方法进行表征。在此，我们报告了在6位富集17 O的合成氨基葡萄糖的固态17 O NMR分析。基于魔角旋转和在可变磁场下获得的固定光谱数据，结合量子化学计算，我们成功地估算了17 O化学位移和电场梯度张量，为寡糖结构的17 O NMR分析提供了基准。