(Z)-5-cyclohexyl-5-ethynyl-2,3-dihydro-5H-[1,4]dioxepine | 1207551-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-cyclohexyl-5-ethynyl-2,3-dihydro-5H-[1,4]dioxepine
• 英文别名: 5-Cyclohexyl-5-ethynyl-2,3-dihydro-1,4-dioxepine；5-cyclohexyl-5-ethynyl-2,3-dihydro-1,4-dioxepine
• CAS: 1207551-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: KWHPACXMAQHDBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-cyclohexyl-1-ethynyl-prop-2-ynyloxy)-ethanol 在 (tricyclohexylphosphine)gold(I) chloride 、 AgBF₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到(Z)-5-cyclohexyl-5-ethynyl-2,3-dihydro-5H-[1,4]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二炔的金催化内环化成七元环杂环

  摘要：

  内金的规则：开发了高内选择性的金催化的1,4-二炔的环异构化反应。通过使用富含电子的膦和N-杂环卡宾作为配体，可以将多个1,4-二炔以脱对称形式环化，形成二氢二氧杂庚烷和对映异构体富集的四氢氧杂氮杂烷（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901702

文献信息

• Gold-Catalyzed<i>endo</i>-Cyclizations of 1,4-Diynes to Seven-Membered Ring Heterocycles
  作者：Kristina Wilckens、Marcus Uhlemann、Constantin Czekelius

  DOI：10.1002/chem.200901702

  日期：2009.12.14

  endo‐Rule for gold: A highly endo‐selective gold‐catalyzed cycloisomerization of 1,4‐diynes was developed. By employing electron‐rich phosphines and N‐heterocyclic carbenes as ligands, a number of 1,4‐diynes could be cyclized in a desymmetrizing fashion to form dihydrodioxepines and enantiomerically enriched tetrahydrooxazepines (see scheme).

  内金的规则：开发了高内选择性的金催化的1,4-二炔的环异构化反应。通过使用富含电子的膦和N-杂环卡宾作为配体，可以将多个1,4-二炔以脱对称形式环化，形成二氢二氧杂庚烷和对映异构体富集的四氢氧杂氮杂烷（参见方案）。