(4E)-methyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-methylene-α-D-allopyranoside | 1431846-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E)-methyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-methylene-α-D-allopyranoside
• CAS: 1431846-09-1
• 化学式: C₅₆H₆₀O₁₀
• 分子量: 893.086
• InChiKey: JBWQJAXWRMTBLX-FCFZVZCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-methyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-methylene-α-D-allopyranoside 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以91%的产率得到methyl-(1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-4-methyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  灵活合成2-脱氧C-糖苷和（1→2）-，（1→3）和（1→4）-连接的C-糖苷

  摘要：

  关联！二三四 可以快速灵活地合成天然的（1→ n）连接的C-二糖（n = 2、3、4；左图）。通过环氧化/开环序列可以很容易地确定假异头碳的构型。具有非对映选择性高的（1→ n）连接的2-脱氧C-二糖的合成（右）的路线更短。

  DOI：

  10.1002/anie.201209697
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(4E)-methyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-methylene-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  灵活合成2-脱氧C-糖苷和（1→2）-，（1→3）和（1→4）-连接的C-糖苷

  摘要：

  关联！二三四 可以快速灵活地合成天然的（1→ n）连接的C-二糖（n = 2、3、4；左图）。通过环氧化/开环序列可以很容易地确定假异头碳的构型。具有非对映选择性高的（1→ n）连接的2-脱氧C-二糖的合成（右）的路线更短。

  DOI：

  10.1002/anie.201209697