(3S,6R)-6-<<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-methyltetrahydropyran-2-one | 130258-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,6R)-6-<<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-methyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (3S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxan-2-one
• CAS: 130258-54-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: ONBRLCXLPBCAJH-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-6-<<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-methyltetrahydropyran-2-one 在 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-((2R,3S,6R)-6-{(E)-3-[(2R,5S)-5-((R)-1-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propenyl}-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyether fragment A/B-ring system of tetronomycin.

  摘要：

  通过路易斯酸催化2-甲氧基四氢呋喃16与2-(1-三甲基硅烷基-2-丙烯-1-基)四氢吡喃15的偶联反应，合成了含有四氢呋喃基和四氢吡喃基的聚醚片段18。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1781
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-<(R)-5,6-(Isopropylidenedioxy)hexanoyl>-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (3S,6R)-6-<<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-methyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyether fragment A/B-ring system of tetronomycin.

  摘要：

  通过路易斯酸催化2-甲氧基四氢呋喃16与2-(1-三甲基硅烷基-2-丙烯-1-基)四氢吡喃15的偶联反应，合成了含有四氢呋喃基和四氢吡喃基的聚醚片段18。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1781

文献信息

• HORI, KOZO;NOMURA, KEIICHI;HIKAGE, NAOTSUKA;YOSHII, EIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1781-1783
  作者：HORI, KOZO、NOMURA, KEIICHI、HIKAGE, NAOTSUKA、YOSHII, EIICHI

  DOI：——

  日期：——