(3R,4R)-4-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-azetidin-2-one | 851952-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-4-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-azetidin-2-one
• CAS: 851952-50-6
• 化学式: C₄₅H₄₇NO₈
• 分子量: 729.87
• InChiKey: OTVGEODIWHWLIU-RKOGUNIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-azetidin-2-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-3-(4-Methoxy-benzyl)-4-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  C-糖基-β-内酰胺的三组分Staudinger型立体选择性合成及其作为C-糖基异丝氨酸和二肽的前体的用途。聚合物辅助溶液阶段法

  摘要：

  通过一锅法将甲酰基C-糖苷合并，制得了一系列在C-3和N-1处具有不同取代基的4-（C-半乳糖基）-和4-（C-核糖基）-β-内酰胺类化合物，伯胺和在碱存在下的取代的乙酰氯（施陶丁格型反应）。依次使用磺酰氯和氨基甲基化树脂以去除过量的组分和副产物。两个纯Ç α-糖基-β内酰胺被有效转化为Ç -glycosyl- Ñ -Boc-β氨基α羟基酯（ç一个糖基isoserines）和Ç -ribosyl二肽经由分别由甲醇和L-苯丙氨酸甲酯形成的碱促进的杂环开环。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404100
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)methanal 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R)-4-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-糖基-β-内酰胺的三组分Staudinger型立体选择性合成及其作为C-糖基异丝氨酸和二肽的前体的用途。聚合物辅助溶液阶段法

  摘要：

  通过一锅法将甲酰基C-糖苷合并，制得了一系列在C-3和N-1处具有不同取代基的4-（C-半乳糖基）-和4-（C-核糖基）-β-内酰胺类化合物，伯胺和在碱存在下的取代的乙酰氯（施陶丁格型反应）。依次使用磺酰氯和氨基甲基化树脂以去除过量的组分和副产物。两个纯Ç α-糖基-β内酰胺被有效转化为Ç -glycosyl- Ñ -Boc-β氨基α羟基酯（ç一个糖基isoserines）和Ç -ribosyl二肽经由分别由甲醇和L-苯丙氨酸甲酯形成的碱促进的杂环开环。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404100