2-苄氧基吡嗪 | 1044501-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苄氧基吡嗪
• 英文名称: 2-(benzyloxy)pyrazine
• 英文别名: 2-Phenylmethoxypyrazine
• CAS: 1044501-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: VUMBXDHGHWGBHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基吡嗪 在 lithium iodide 作用下， 反应 26.0h， 以39%的产率得到N-benzyl-2-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  通过O-向N-烷基的迁移合成取代的N-苄基吡啶酮。

  摘要：

  已经开发了一种新的由LiI促进的O-到N-烷基迁移，可将O-烷基化的2-羟基吡啶，喹啉和嘧啶以良好至极好的收率（57-99％）转化为相应的N-烷基化杂环。该方法用作制备N-苄基吡啶酮，喹诺酮和嘧啶酮的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo800866w
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡嗪 、 苯甲醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到2-苄氧基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  氰基嘧啶与O-，S-和N-亲核试剂的脱氰交叉偶联：通往烷氧基嘧啶，氨基嘧啶和烷硫基嘧啶的途径

  摘要：

  氰基嘧啶与脂族醇，硫醇（或S-烷基异硫脲盐）或胺的交叉偶联反应可得到相应的烷氧基嘧啶，氨基嘧啶或烷基硫嘧啶。宽范围的底物范围和优异的收率使氰基嘧啶成为用于形成C–O，C–S和C–N键的常用嘧啶卤化物的有前途的替代底物类别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901364

文献信息

• Regioselective addition of Grignard reagents to <i>N</i>-acylpyrazinium salts: synthesis of substituted 1,2-dihydropyrazines and Δ⁵-2-oxopiperazines
  作者：Valentine R St. Hilaire、William E Hopkins、Yenteeo S Miller、Srinivasa R Dandepally、Alfred L Williams

  DOI：10.3762/bjoc.15.8

  日期：——

  The regioselective addition of Grignard reagents to mono- and disubstituted N-acylpyrazinium salts affording substituted 1,2-dihydropyrazines in modest to excellent yields (45-100%) is described. Under acidic conditions, these 1,2-dihydropyrazines can be converted to substituted Δ5-2-oxopiperazines providing a simple and efficient approach towards their preparation.

  描述了格氏试剂向单取代和二取代的N-酰基吡嗪鎓盐的区域选择性加成，以适中至优异的产率（45-100％）提供了取代的1，2-二氢吡嗪。在酸性条件下，这些1,2-二氢吡嗪可被转化为取代的Δ5-2-氧代哌嗪，从而提供了一种简单有效的制备方法。
• Preparation of <i>N</i>-Alkyl 2-Pyridones via a Lithium Iodide Promoted <i>O</i>- to <i>N</i>-Alkyl Migration: Scope and Mechanism
  作者：Sarah Z. Tasker、Michael A. Bosscher、Christina A. Shandro、Erica L. Lanni、Keun Ah Ryu、Gregory S. Snapper、Jarrad M. Utter、Bruce A. Ellsworth、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/jo3015424

  日期：2012.9.21

  An efficient and inexpensive LiI-promoted O- to N-alkyl migration of 2-benzyloxy-, 2-allyloxy-, and 2-propargyloxypyridines and heterocycles is reported. The reaction produces the corresponding N-alkyl 2-pyridones and analogues under green, solvent-free conditions in good to excellent yields (30 examples, 20–97% yield). This method has been shown to be intermolecular and requires heat and lithium cation

  报道了一种有效且廉价的LiI促进的2-苄氧基-，2-烯丙氧基-和2-炔丙基氧基吡啶和杂环的O-向N-烷基的迁移。在绿色，无溶剂的条件下，该反应可产生相应的N-烷基2-吡啶酮和类似物，收率好至极佳（30例，收率20-97％）。已经证明该方法是分子间的，并且需要热量和锂阳离子才能发生。
• Heteroaryl-fused pyrazolo derivatives and methods for using the same
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20050203091A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Compounds of the formula I: where A, B, X, Y, Z, k, R 1 , R 2 and R 3 are those defined herein, and compositions comprising the same. The present invention also provides methods for preparing compounds of formula I and using the same in treating p38 mediated disorders in a patient.

  式I的化合物：其中A、B、X、Y、Z、k、R1、R2和R3如本文所定义，并包括这些化合物的组合物。本发明还提供了制备式I化合物的方法，并在治疗患者的p38介导的疾病中使用这些化合物的方法。
• HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Steiner Sandra

  公开号：US20100158860A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds having the formula I wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 4c , R 5 , R 6 , R 7a , R 7b , Ar 1 , R c , R d , R e , R f , X, n and p are as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  具有以下公式I的化合物，在该公式中A、R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R7a、R7b、Ar1、Rc、Rd、Re、Rf、X、n和p的定义如本文所述，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。
• Regioselective Reduction of 3-Substituted <i>N</i>-Acylpyrazinium Salts toward the Synthesis of 1,2-Dihydropyrazines
  作者：Alfred L. Williams、Valentine R. St. Hilaire、Tina Lee

  DOI：10.1021/jo202498r

  日期：2012.4.20

  The regioselective reduction of 3-substituted N-acylpyrazinium salts with n-Bu3SnH has been developed for the synthesis of 3-substituted 1,2-dihydropyrazines in yields of 56–94%. Substitution of the pyrazinium salts with electron-donating groups favors the formation of the 1,2-isomers as a result of their better stability over the 1,6-isomers. Under mild acidic conditions, 3-methoxy substituted 1,2-dihydropyrazine

  的3-取代的区域选择性还原Ñ -acylpyrazinium盐与Ñ -Bu 3 SNH已经开发了的3-取代的1,2- dihydropyrazines在56-94％的收率的合成。吡嗪鎓盐被供电子基团取代有利于1,2-异构体的形成，因为它们比1,6-异构体具有更好的稳定性。在温和酸性条件下，3-甲氧基取代的1,2-二氢吡嗪很容易在良好的收率水解为Δ 5 -2-氧代哌嗪。