[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[(6S)-undec-1-en-6-yl]oxyoxan-3-yl] acetate | 201542-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[(6S)-undec-1-en-6-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 201542-23-6
• 化学式: C₂₃H₃₈O₈
• 分子量: 442.55
• InChiKey: ITLWNHRPQITFGQ-LSFZQJMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[(6S)-undec-1-en-6-yl]oxyoxan-3-yl] acetate 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 potassium methanolate 、 对甲苯磺酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 acetic acid 4,5-bis-benzyloxy-2-{8-benzyloxy-2-phenyl-6-[2,2,4-trimethyl-6-(1-pentyl-hex-5-enyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy}-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解有效地全合成树脂糖苷和类似物

  摘要：

  概述了一种高效进入天然产物树脂糖苷家族的方法，它利用闭环复分解 (RCM) 的固有模块化特征来形成其大环内酯亚结构。仅从三个容易获得的糖构建块和 (6S)-undec-1-en-6-ol (7)（在由 Ti(OiPr)4 和双形成的催化剂存在下通过对映选择性加成二戊基锌到己烯醛制备-(R,R)-三氟甲磺酰胺(9))，可以实现三色苷A(1)、三色苷G(2)和墨西哥胡椒酸(58)的全合成以及双糖单元48的合成simonin、operculin、tuguajalapin、orizabin、mammoside、quamoclin 和 stoloniferin 树脂糖苷的共同结构基序。此外，这些天然存在的糖脂的各种类似物已经以简单的方式从同一组底物获得。这突出了所选方法和操作的灵活性...

  DOI：

  10.1021/ja991361l
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 aluminum oxide 、 3 A molecular sieve 、 silica gel 、 (1R)-反-N,N′-1,2-环己二基双(1,1,1-三氟甲磺酰胺) 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[(6S)-undec-1-en-6-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解有效地全合成树脂糖苷和类似物

  摘要：

  概述了一种高效进入天然产物树脂糖苷家族的方法，它利用闭环复分解 (RCM) 的固有模块化特征来形成其大环内酯亚结构。仅从三个容易获得的糖构建块和 (6S)-undec-1-en-6-ol (7)（在由 Ti(OiPr)4 和双形成的催化剂存在下通过对映选择性加成二戊基锌到己烯醛制备-(R,R)-三氟甲磺酰胺(9))，可以实现三色苷A(1)、三色苷G(2)和墨西哥胡椒酸(58)的全合成以及双糖单元48的合成simonin、operculin、tuguajalapin、orizabin、mammoside、quamoclin 和 stoloniferin 树脂糖苷的共同结构基序。此外，这些天然存在的糖脂的各种类似物已经以简单的方式从同一组底物获得。这突出了所选方法和操作的灵活性...

  DOI：

  10.1021/ja991361l

文献信息

• Metathesis Route to Resin Glycosides:  Formal Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Alois Fürstner、Thomas Müller

  DOI：10.1021/jo971918k

  日期：1998.2.1