1-[2,6,6-trimethyl-5-(4-pentenoyl)-1-cyclohexenyl]-5-hexen-1-one | 925212-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2,6,6-trimethyl-5-(4-pentenoyl)-1-cyclohexenyl]-5-hexen-1-one
• 英文别名: 1-(2,6,6-Trimethyl-5-pent-4-enoylcyclohexen-1-yl)hex-5-en-1-one；1-(2,6,6-trimethyl-5-pent-4-enoylcyclohexen-1-yl)hex-5-en-1-one
• CAS: 925212-47-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: XPOLSMCWCWWENW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,6,6-trimethyl-5-(4-pentenoyl)-1-cyclohexenyl]-5-hexen-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[3-(5-hexenoyl)-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexenyl]-9-[2,6,6-trimethyl-5-(4-pentenoyl)-1-cyclohexenyl]-4-nonene-1,9-dione 、
  参考文献：
  名称：

  使用闭环易位策略合成双环3,8-七氢紫杉烷二萜系化合物的研究

  摘要：

  我们开发的关于紫杉烷和微管蛋白之间相互作用的分子模型研究表明，修饰的紫杉醇U和X可以采用类似于紫杉醇生物活性构象的构象，并且可以很好地适应拟议的模型。因此，已经合理地设计了简化的红豆杉U和X类似物，并通过涉及环闭合复分解（RCM）作为大环形成关键步骤的方法合成了它们的双环3,8-癸四烯烷二萜类中间体。已经使用化学上多样化的底物对RCM进行了广泛的研究，概述了官能团的存在和位置，分子限制和闭环位点的重要性对大环化的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.058
• 作为产物：
  描述：

  在 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-[2,6,6-trimethyl-5-(4-pentenoyl)-1-cyclohexenyl]-5-hexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用闭环易位策略合成双环3,8-七氢紫杉烷二萜系化合物的研究

  摘要：

  我们开发的关于紫杉烷和微管蛋白之间相互作用的分子模型研究表明，修饰的紫杉醇U和X可以采用类似于紫杉醇生物活性构象的构象，并且可以很好地适应拟议的模型。因此，已经合理地设计了简化的红豆杉U和X类似物，并通过涉及环闭合复分解（RCM）作为大环形成关键步骤的方法合成了它们的双环3,8-癸四烯烷二萜类中间体。已经使用化学上多样化的底物对RCM进行了广泛的研究，概述了官能团的存在和位置，分子限制和闭环位点的重要性对大环化的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.058