(S)-2-Hydroxy-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionaldehyde | 266316-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-Hydroxy-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionaldehyde
• CAS: 266316-89-6
• 化学式: C₉H₁₆O₈
• 分子量: 252.221
• InChiKey: ZWZQXPGCAODFDH-NZJLWHDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  136.68
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Hydroxy-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-1-O-α-D-glucosylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Identification of α-D-Glucosylglycerol in Sake

  摘要：

  在日本米酒（清酒）中首次发现了约0.5%的α-D-葡萄糖基甘油（GG）。GG还在使用曲霉发酵的味噌和米酒中被发现。GG在与麦芽酶（EC 3.2.1.20，来自酵母的α-葡萄糖苷酶）反应时被水解为等摩尔比的葡萄糖和甘油，但与乳糖酶（EC 3.2.1.21，来自杏仁的β-葡萄糖苷酶）没有反应。通过气相色谱-质谱（GC-MS）分析清酒中GG的三甲基氟基衍生物的保留时间和质谱与通过糖解合成的各种GG样品相当。研究证明清酒中的GG由三个成分组成，即2-O-α-D-葡萄糖基甘油（GG-II）、(2R)-1-O-α-D-葡萄糖基甘油（R-GG-I）和(2S)-1-O-α-D-葡萄糖基甘油（S-GG-I）。在清酒中这三个成分的比例为6:66:28。据信，GG是通过来自曲霉的α-葡萄糖苷酶将葡萄糖基转移到甘油上形成的，发生在清酒发酵浆中。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.378
• 作为产物：
  描述：

  1-O-Alpha-D-吡喃葡萄糖基-D-呋喃果糖 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-Hydroxy-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Identification of α-D-Glucosylglycerol in Sake

  摘要：

  在日本米酒（清酒）中首次发现了约0.5%的α-D-葡萄糖基甘油（GG）。GG还在使用曲霉发酵的味噌和米酒中被发现。GG在与麦芽酶（EC 3.2.1.20，来自酵母的α-葡萄糖苷酶）反应时被水解为等摩尔比的葡萄糖和甘油，但与乳糖酶（EC 3.2.1.21，来自杏仁的β-葡萄糖苷酶）没有反应。通过气相色谱-质谱（GC-MS）分析清酒中GG的三甲基氟基衍生物的保留时间和质谱与通过糖解合成的各种GG样品相当。研究证明清酒中的GG由三个成分组成，即2-O-α-D-葡萄糖基甘油（GG-II）、(2R)-1-O-α-D-葡萄糖基甘油（R-GG-I）和(2S)-1-O-α-D-葡萄糖基甘油（S-GG-I）。在清酒中这三个成分的比例为6:66:28。据信，GG是通过来自曲霉的α-葡萄糖苷酶将葡萄糖基转移到甘油上形成的，发生在清酒发酵浆中。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.378