10-(1H-imidazol-2-yl)-7,7-dimethyl-7,8-dihydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione | 1427210-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(1H-imidazol-2-yl)-7,7-dimethyl-7,8-dihydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione
• CAS: 1427210-53-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₂
• 分子量: 345.401
• InChiKey: QPDNNVUFNYQPEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(1H-imidazol-2-yl)-7,7-dimethyl-7,8-dihydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到10-(1H-imidazol-2-yl)-7,7-dimethyl-7,8-dihydro-6H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity evaluation of imidazole-based indeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione derivatives

  摘要：

  一系列新的咪唑取代的印烯[1,2-b]喹啉-9,11-二酮衍生物被合成并评估了其对人类癌细胞系HeLa、LS180、MCF-7和Jurkat的抗增殖效果。抗增殖效果通过MTT法进行评估。所制备的化合物在评估的细胞系中表现出从弱到良好的抗增殖活性。在与LS180、HeLa和MCF-7细胞系相比时，所制备的化合物在Jurkat细胞系中的效能更强。化合物29（IC16 = 0.7 μM）、31（IC16 = 1.7 μM）和33（IC16 = 1.7 μM）被发现是Jurkat细胞系中最有效的分子。此外，发现一些在双氢吡啶环C11位点上带有咪唑-2-基的测试化合物，其抗增殖活性优于顺铂，特别是在Jurkat细胞系中（化合物29、31和33）。似乎在咪唑环上引入电子吸引基团增强了这些化合物的抗增殖潜力（化合物27、29和31）。本研究结果表明，一些咪唑取代的印烯[1,2-b]喹啉-9,11-二酮化合物可能作为有效的抗癌剂在体外发挥作用，强调了它们作为有效抗增殖剂的合理设计来源的潜在角色。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0032-7
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 10-(1H-imidazol-2-yl)-7,7-dimethyl-7,8-dihydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity evaluation of imidazole-based indeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione derivatives

  摘要：

  一系列新的咪唑取代的印烯[1,2-b]喹啉-9,11-二酮衍生物被合成并评估了其对人类癌细胞系HeLa、LS180、MCF-7和Jurkat的抗增殖效果。抗增殖效果通过MTT法进行评估。所制备的化合物在评估的细胞系中表现出从弱到良好的抗增殖活性。在与LS180、HeLa和MCF-7细胞系相比时，所制备的化合物在Jurkat细胞系中的效能更强。化合物29（IC16 = 0.7 μM）、31（IC16 = 1.7 μM）和33（IC16 = 1.7 μM）被发现是Jurkat细胞系中最有效的分子。此外，发现一些在双氢吡啶环C11位点上带有咪唑-2-基的测试化合物，其抗增殖活性优于顺铂，特别是在Jurkat细胞系中（化合物29、31和33）。似乎在咪唑环上引入电子吸引基团增强了这些化合物的抗增殖潜力（化合物27、29和31）。本研究结果表明，一些咪唑取代的印烯[1,2-b]喹啉-9,11-二酮化合物可能作为有效的抗癌剂在体外发挥作用，强调了它们作为有效抗增殖剂的合理设计来源的潜在角色。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0032-7