2-acetylaminohexadecanol | 142656-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylaminohexadecanol
• 英文别名: N-(1-hydroxyhexadecan-2-yl)acetamide
• CAS: 142656-61-9
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂
• 分子量: 299.497
• InChiKey: XGGNEIZWAZKCSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylaminohexadecanol 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl fluoride 在 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到N-[1-((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-pentadecyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Induction of promotive rather than suppressive immune responses from a novel NKT cell repertoire Vα19 NKT cell with α-mannosyl ceramide analogues consisting of the immunosuppressant ISP-I as the sphingosine unit

  摘要：

  A 2-substituted 2-aminopropane-1,3-diol or 2-aminoethanol is the minimum structure required for the immunosuppressive activity of ISP-I, an antibiotic isolated from the culture broth of Isaria sinclairil. A series of alpha-mannosyl ceramide (alpha-ManCer) analogues was derived from 2-substituted 2-aminopropane-1,3-diols or 2-aminoethanols in place of sphingosine. The newly synthesized glycosides were evaluated for their effects on immune responses. In contrast to the immunosuppressive activity of the precursors, the a-ManCer analogues induced immunopromotive responses from invariant V alpha N-J alpha 26 transgenic mouse lymphocytes more effectively than the original a-ManCer. Collectively, it is strongly suggested that the 2-substituted 2-aminopropane-1,3-diols and 2-aminoethanols mimic sphingosine in the alpha-ManCer analogues so that they potentially acquire specific antigenicity toward V alpha 19 NKT cell, a novel NKT cell subset. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.11.013
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基十六烷酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-acetylaminohexadecanol
  参考文献：
  名称：

  Kokotos, George; Constantinou-Kokotou, Violetta; Fernandez, Esther del Olmo, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 961 - 964

  摘要：

  DOI：