Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-6-((S)-methanesulfinylmethyl)-2-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 210217-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-6-((S)-methanesulfinylmethyl)-2-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 210217-84-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₁₁S
• 分子量: 473.458
• InChiKey: UPOZOEMYQTWAGU-FPQXJWPOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-6-((S)-methanesulfinylmethyl)-2-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6S)-2-((S)-Methanesulfinylmethyl)-6-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过酶促水解对6-取代的糖苷进行非对映选择性拆分

  摘要：

  4-硝基苯基6-脱氧-6-甲基-（R）-和（S）-亚磺酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1a，b），4-硝基苯基7-脱氧-D-和研究了L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（2a，b）和4-硝基苯基6,7-脱水-D-和L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（3a，b）的使用范围粗糖苷酶制剂的制备。结果表明，这些酶在非对映异构体之间显示出高度的区分性，从而证明了糖苷酶可用于非天然6-取代单糖衍生物的非对映异构拆分。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00246-2
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-bromo-6-methylsulfanylmethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-6-((S)-methanesulfinylmethyl)-2-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酶促水解对6-取代的糖苷进行非对映选择性拆分

  摘要：

  4-硝基苯基6-脱氧-6-甲基-（R）-和（S）-亚磺酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1a，b），4-硝基苯基7-脱氧-D-和研究了L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（2a，b）和4-硝基苯基6,7-脱水-D-和L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（3a，b）的使用范围粗糖苷酶制剂的制备。结果表明，这些酶在非对映异构体之间显示出高度的区分性，从而证明了糖苷酶可用于非天然6-取代单糖衍生物的非对映异构拆分。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00246-2