1,4-bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyne | 129743-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetrafluoro-3-methoxy-6-[4-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 129743-46-0
• 化学式: C₁₈H₆F₈O₂
• 分子量: 406.232
• InChiKey: IFEKGLKHGAJIOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  387.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 1,4-bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyne 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Phosphine‐Catalyzed 1,2‐cis‐Diboration of 1,3‐Butadiynes

  摘要：

  Trialkyl phosphines PMe3 and PEt3 catalyze the 1,2‐cis‐diboration of 1,3‐butadiynes to give 1,2‐diboryl enynes. The products were utilized to synthesize 1,1,2,4‐tetraaryl enynes using a Suzuki‐Miyaura protocol and can readily undergo proto‐deborylation.

  DOI：

  10.1002/chem.202401235
• 作为产物：
  描述：

  1-ethynyl-2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxybenzene 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,4-bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  一系列β-H和β-甲硅烷基取代的磷脂的合成途径和发光调节

  摘要：

  从取代的1,3-二炔开始，已经研究了制备一系列具有弱电子和富电子特性的取代基（C 6 H 5，C 6 H 4 CF 3，C 6 F 4 OCH 3，C 5 H 4 N，C 4 H 3 S，C 4 H 3 O，C 6 H 4 OCH 3）。该反应涉及将PhPTMSLi正式加成到二炔中，从而导致各自的β-甲硅烷基磷脂在α-位带有二炔的取代基。随后的甲硅烷基化得到相应的β-H取代的磷脂，否则很难获得或难以获得。β-H磷脂显示出诱人的发光特征，包括高量子产率。由于空间排斥，其甲硅烷基单元附近相邻环的共面性降低，其β-甲硅烷基类似物显示出其吸收带发生了变色变化。根据固态的结构数据，量子化学DFT计算以及实验UV可见光和发光光谱建立了结构特性关系。使用多核NMR，质谱，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108443

文献信息

• A Convenient Synthesis of Bis(polyfluorophenyl)butadiyne Monomers
  作者：Yadong Zhang、Jianxun Wen

  DOI：10.1055/s-1990-26996

  日期：——

  1,4-Bis(polyfluorophenyl)butadiynes were prepared in high yields by nucleophilic substitutions on the 1,4-bis(pentafluorophenyl)-butadiyne which was prepared in three steps from pentafluoroiodobenzene and trimethylsilylacetylene.

  通过对 1,4-双（五氟苯基）丁二烯进行亲核取代，制备出了高产率的 1,4-双（多氟苯基）丁二烯，该丁二烯由五氟碘苯和三甲基硅基乙炔分三步制备而成。
• Synthesis of (p-substituted-tetrafluorophenyl)ethynes and diacetylene monomers containing fluoro-aromatic rings by nucleophilic substitution on [(pentafluorophenyl)ethynyl]-trimethylsilane
  作者：Yadong Zhang、Jianxun Wen、Wenying Du

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80389-9

  日期：1990.8

  Substitutions on [(pentafluorophenyl)ethynyl]trimethylsilane (1) with nucleophiles, Nu-X (2) give the corresponding [(p-substituted-tetrafluorophenyl)ethynyl]trimethylsilanes (3) or (p-substituted-tetrafluorophenyl)ethynes (4). The trimethylsilyl group of (3) can be easily removed by treatment with dilute alkali to give [(p-substituted-tetrafluorophenyl)ethynes (4). Diacetylenes containing fluoro-aromatic

  用亲核试剂Nu-X （2）取代[（五氟苯基）乙炔基]三甲基硅烷（1）得到相应的[（对位取代的四氟苯基）乙炔基]三甲基硅烷（3）或（对位取代的四氟苯基）乙炔（4）。通过用稀碱处理，可以容易地除去（3）的三甲基甲硅烷基，得到[（对-取代的-四氟苯基）乙炔（4）。通过Chodkiewiez-Cadiot和相应的末端乙炔（4）的Hay偶合制备含氟-芳族环的二乙炔。
• Gold Catalysis: 2,3‐ or 1,4‐Addition to Butadiynes
  作者：Philipp M. Stein、Jonas Pascher、Jonas Stracke、Victor S. Levacher、Josefine A. Wagner、Frank Rominger、Thomas Oeser、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202200497

  日期：2022.11.22

  In the past, numerous impressive methodologies have been developed in homogeneous gold catalysis, typically using alkynes, allenes, or different non-conjugated diyne systems as starting materials. While there are applications catalyzed by other transition metals, the use of 1,3-butadiyne derivatives has been largely neglected in gold catalysis. In this work we present an efficient gold-catalyzed method

  过去，在均相金催化中开发了许多令人印象深刻的方法，通常使用炔烃、丙二烯或不同的非共轭二炔系统作为起始材料。虽然有其他过渡金属催化的应用，但在金催化中，1,3-丁二炔衍生物的使用在很大程度上被忽视了。在这项工作中，我们提出了一种有效的金催化方法，重点关注这种特定类型二炔的功能化。起始材料可以通过简单的格拉泽偶联合成，从廉价、高度可变的末端炔烃开始。这些自偶联产物通常作为 Sonogashira 反应中不需要的副产物观察到，可以在温和条件下以醇作为溶剂和亲核试剂转化为通用的 1,3-丁二烯衍生物。文献中已知的 1,3-丁二烯衍生物的可能应用领域非常广泛，范围从用作晶体管或 OLED 材料到用作酶抑制剂。这里介绍的方法为多功能功能化 1,3-丁二烯衍生物提供了一种有吸引力且高效的方法。
• ZHANG, YADONG;WEN, JIANXUN, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 727-728
  作者：ZHANG, YADONG、WEN, JIANXUN

  DOI：——

  日期：——