1,4-bis(pentafluorophenyl)butadiyne | 18320-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(pentafluorophenyl)butadiyne
• 英文别名: 1,1'-(Buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(pentafluorobenzene)；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 18320-79-1
• 化学式: C₁₆F₁₀
• 分子量: 382.16
• InChiKey: FWADTXBNNMVDNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  319.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(pentafluorophenyl)butadiyne 、 potassium phenolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1,4-bis(p-phenoxy-tetrafluorophenyl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Bis(polyfluorophenyl)butadiyne Monomers

  摘要：

  通过对 1,4-双（五氟苯基）丁二烯进行亲核取代，制备出了高产率的 1,4-双（多氟苯基）丁二烯，该丁二烯由五氟碘苯和三甲基硅基乙炔分三步制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26996
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2,3,4,5,6-五氟苯 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 氧气 作用下， 生成 1,4-bis(pentafluorophenyl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  硅烷化作为有机金属合成中末端炔烃的保护方法：1,4-二乙炔基四氟苯和（五氟苯基）乙炔的制备

  摘要：

  用Et六氟苯发生反应3 SiCCLi，得到p -的Et 3 SiCCC 6 ˚F 4 CCSiEt 3和pentafluorophenylcopper夫妇BrCCSiEt 3得到C，6 ˚F 5 CCSiEt 3以良好的收率。产品用含水甲醇碱处理得到p -HCCC 6 ˚F 4 CCH和C 6 ˚F 5分别CCH。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80451-9

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Pentafluorophenyl End-Capped Polyynes as Supramolecular Building Blocks
  作者：Rik Tykwinski、Jamie Kendall、Robert McDonald

  DOI：10.1055/s-0029-1217706

  日期：2009.8

  The synthesis of pentafluorophenyl end-capped polyynes up to an octayne has been developed based on the use of a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement as the key step. UV/ Vis spectroscopic analysis shows little change in the electronic nature of these structures as phenyl is formally replaced by pentafluorophenyl. The ability of pentafluorophenyl polyynes to function as supramolecular building

  基于使用 Fritsch-Buttenberg-Wiechell 重排作为关键步骤，开发了五氟苯基封端的聚炔合成至辛炔。紫外/可见光谱分析显示这些结构的电子性质几乎没有变化，因为苯基在形式上被五氟苯基取代。五氟苯基聚炔在主客体系统中作为超分子结构单元的能力通过在三炔 5 和十氟甲苯胺之间形成包合物来证明。
• Polyfluorophenyl acetylenes and related compounds
  作者：Ian Barrow、Alan E. Pedler

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85181-2

  日期：1976.1

  corresponding 3-(polyfluorophenyl) prop-2-ynol derivative. Where R = N(CH3)2- and NH2- the acetylenic alcohol was not obtained; these were synthesized by the reaction of dimethylamine and ammonia with 3-(pentafluorophenyl)prop2-ynol itself. The acetylenic alcohols were converted to the corresponding polyfluorophenyl acetylenes by nickel peroxide in dioxan/aqueous NaOH. With benzene at 60° as solvent 3-(pent

  由五氟和4-取代的四氟碘苯（取代基R为CF 3-，H-，CH 3-或CH 3 O-）与铜（I）3-（2'-四氢吡喃氧基）丙-1的反应已获得相应的3-（聚氟苯基）丙-2-炔醇衍生物。其中R = N（CH 3）2-和NH 2-未获得炔属醇；这些是通过二甲胺和氨与3-（五氟苯基）丙-2-炔醇本身的反应合成的。通过在二恶烷/ NaOH水溶液中的过氧化镍将炔醇转化为相应的多氟苯基乙炔。用60℃的苯作为溶剂，将3-（五氟苯基）丙-2-炔醇氧化成醛和酸，在回流的苯中，得到1-4双（多氟苯基）丁二炔和多氟苯基乙炔。已经讨论了一些反应的机理。
• New soluble poly(fluoro-diacetylene)s with a large π-conjugation system
  作者：YaDong Zhang、JianXun Wen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82800-6

  日期：1992.7

  New soluble poly(fluoro-diacetylene)s with fluoro-aromatic rings directly bound to an extended π-conjugated backbone have been generated via solid-state polymerization induced by thermal annealing. The large π-conjugated backbones of these soluble poly(fluoro-diacetylene)s have been established by means of UV-vis spectra.

  通过热退火诱导的固态聚合反应，已经生成了具有直接与扩展的π-共轭骨架键合的氟-芳族环的新型可溶性聚（氟-二乙炔）。这些可溶性聚（氟-二乙炔）的大的π共轭主链已经通过紫外可见光谱确定。
• Synthesis of 1,4-bis(p-aryloxy-tetrafluorophenyl)butadiyne monomers for nonlinear optics
  作者：Yadong Zhang、Jianxun Wen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80307-3

  日期：1991.1

  Novel diacetylenes with polyfluorophenyl groups directly bound to the diacetylene moiety, 1,4-bis(p-aryloxy-tetrafluorophenyl)butadiynes, were prepared in four steps from pentafluoroiodobenzene and trimethylsilylacetylene.
• Synthesis of fluoro-diacetylene monomers: 1,4-Bis(2,4,6-Triaryloxy-difluorophenyl) butadiynes
  作者：Yadond Zhang、Jianxun Wen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80196-7

  日期：1991.3

  New fluoro-diacetylenes. 1,4-bis(2,4,6-triaryloxy-difluorophenyl)butadiynes, were prepared by nucleophilic substitution reactions on 1,4-bis(pentafluorophenyl)butadiyne, using large excesses of nucleophiles, ArOH, in DMF at room temperature and K2CO3 as base.