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tetradec-10-ene-1,13-diol
tetradec-10-ene-1,13-diol | 850722-85-9
分子结构分类
有机化合物
-
脂质和类脂质分子
-
脂肪酰基
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
tetradec-10-ene-1,13-diol
英文别名
——
CAS
850722-85-9
化学式
C
14
H
28
O
2
mdl
——
分子量
228.375
InChiKey
MBOSCKLFNQMTQL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
同类化合物
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相关结构分类
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
3.43
重原子数:
16.0
可旋转键数:
11.0
环数:
0.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.86
拓扑面积:
40.46
氢给体数:
2.0
氢受体数:
2.0
反应信息
作为反应物:
描述:
tetradec-10-ene-1,13-diol
在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、
diethylzinc
、
三氟乙酸
作用下, 以
甲醇
、
乙醚
、
二氯甲烷
、
丙酮
为溶剂, 反应 11.17h, 生成
参考文献:
名称:
含环丙基脂肪酸作为细胞色素P450的机理探针
摘要:
细胞色素P450引起脂肪族羟基化的机制一直是争论的主题,并提出了几种替代的机制。在这些研究中,各种含环丙基的化合物(自由基钟)可以在氧化时产生未排列和开环的产物,已成为这些研究的关键工具。在这项研究中,我们介绍了几种含环丙基的脂肪酸1a - 4a用它来探索能够进行脂肪酸羟化的P450的机制。由于异构环丙基阳离子的快速平衡,该探针能够区分自由基和阳离子中间体。预期在氧化转化中自由基中间体的开环会产生单个重排的醇,而阳离子在开环之前会异构化,导致生成两种异构的均烯丙基醇。这些探针被P450 BM3和P450 BioI氧化后得到的结果与这些酶在脂肪酸羟基化中的自由基中间体而不是阳离子中间体一致。未重排的和开环的产物的定量给出显着均匀的速率的(2-3)氧反弹×10个10小号-1。讨论了将环丙烷环引入脂肪酸中对羟基化的区域化学的影响。
DOI:
10.1021/jo047985d
作为产物:
描述:
10-(Tetrahydropyranyloxy)decanal
在
正丁基锂
、
sodium acetate
、
对甲苯磺酸
、
pyridinium chlorochromate
作用下, 以
四氢呋喃
、
甲醇
、
乙醚
、
二氯甲烷
为溶剂, 反应 5.5h, 生成
tetradec-10-ene-1,13-diol
参考文献:
名称:
含环丙基脂肪酸作为细胞色素P450的机理探针
摘要:
细胞色素P450引起脂肪族羟基化的机制一直是争论的主题,并提出了几种替代的机制。在这些研究中,各种含环丙基的化合物(自由基钟)可以在氧化时产生未排列和开环的产物,已成为这些研究的关键工具。在这项研究中,我们介绍了几种含环丙基的脂肪酸1a - 4a用它来探索能够进行脂肪酸羟化的P450的机制。由于异构环丙基阳离子的快速平衡,该探针能够区分自由基和阳离子中间体。预期在氧化转化中自由基中间体的开环会产生单个重排的醇,而阳离子在开环之前会异构化,导致生成两种异构的均烯丙基醇。这些探针被P450 BM3和P450 BioI氧化后得到的结果与这些酶在脂肪酸羟基化中的自由基中间体而不是阳离子中间体一致。未重排的和开环的产物的定量给出显着均匀的速率的(2-3)氧反弹×10个10小号-1。讨论了将环丙烷环引入脂肪酸中对羟基化的区域化学的影响。
DOI:
10.1021/jo047985d
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