Dicaffeoylspermidine | 124935-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Dicaffeoylspermidine
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-[4-[3-[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]propylamino]butyl]prop-2-enamide
• CAS: 124935-80-4
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₆
• 分子量: 469.5
• InChiKey: OPJNODHFKFAIBH-JMQWPVDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Dicaffeoylspermidine
  参考文献：
  名称：

  双(二氢)咖啡酰亚精胺的简便合成

  摘要：

  咖啡酰亚精胺是许多植物物种中天然存在的有价值的生物碱。这些生物碱是传统药物中使用的许多植物提取物的药理学重要成分。双咖啡酰亚精胺和双二氢咖啡酰亚精胺具有抗氧化、抗炎和酶抑制特性，使其成为更安全的治疗剂的宝贵天然来源。然而，这些化合物在自然界中的可用性有限引起了合成化学家的关注。因此，我们使用更便宜且市售的起始原料合成了双咖啡酰亚精胺和双二氢咖啡酰亚精胺，总产率分别为 97% 和 86%。该合成方案可以升级为这些化合物的商业规模合成。

  DOI：

  10.2174/0115701786265776230929180406

文献信息

• PHYTOSANITARY COMPOSITION
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA RECHERCHE AGRONOMIQUE-INRA

  公开号：US20170006866A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The use of a polyhydroxylated polyaromatic compound, in particular of chicoric acid, for combating plant pests and phytosanitary composition comprising chicoric acid.
• US9820485B2
  申请人：——

  公开号：US9820485B2

  公开（公告）日：2017-11-21
• A Convenient Synthesis of Bis-(dihydro)caffeoylspermidines
  作者：Lili He、Jian Sun、Pengjuan Zhou、Jingwen Ji、Lijuan Zhai、Dong Tang、Jinbo Ji、Haikang Yang、Zafar Iqbal、Zhixiang Yang

  DOI：10.2174/0115701786265776230929180406

  日期：2024.4

  bisdihydrocaffeoylspermidine using cheaper and commercially available starting materials in 97% and 86% overall yields, respectively. The synthetic scheme can be upgraded to the commercial-scale synthesis of these compounds.

  咖啡酰亚精胺是许多植物物种中天然存在的有价值的生物碱。这些生物碱是传统药物中使用的许多植物提取物的药理学重要成分。双咖啡酰亚精胺和双二氢咖啡酰亚精胺具有抗氧化、抗炎和酶抑制特性，使其成为更安全的治疗剂的宝贵天然来源。然而，这些化合物在自然界中的可用性有限引起了合成化学家的关注。因此，我们使用更便宜且市售的起始原料合成了双咖啡酰亚精胺和双二氢咖啡酰亚精胺，总产率分别为 97% 和 86%。该合成方案可以升级为这些化合物的商业规模合成。