ethyl 3-(3-methoxyphenyl)-2-nitroacrylate | 1198351-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3-methoxyphenyl)-2-nitroacrylate
• CAS: 1198351-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: SVGCWXVFIWEVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-methoxyphenyl)-2-nitroacrylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以2.34 g的产率得到ethyl 3-(3-methoxyphenyl)-2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 3-(3-methoxyphenyl)-2-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263

文献信息

• Monofluorinated 5-membered rings <i>via</i> fluoromethylene transfer: synthesis of monofluorinated isoxazoline <i>N</i>-oxides
  作者：Arturs Sperga、Armands Kazia、Janis Veliks

  DOI：10.1039/d1ob00270h

  日期：——

  The synthesis of five-membered rings using fluoromethylene transfer chemistry is an attractive method for building fluorinated products of high value. This work demonstrates for the first time that one-fluorine-one-carbon modification of a substrate could be a viable strategy to access monofluorinated five-membered rings. The synthetic methodology was developed to access monofluorinated isoxazoline-N-oxides

  使用氟代亚甲基转移化学方法合成五元环是构建高价值氟化产物的一种有吸引力的方法。这项工作首次证明，对基材进行单氟单碳修饰可能是访问单氟化五元环的可行策略。开发了一种合成方法，可使用氟甲基s试剂从取代的2-硝基丙烯酸酯开始，一步获得单氟化异恶唑啉-N-氧化物。
• Efficient method for the synthesis of functionalized pyrazoles by catalyst-free one-pot tandem reaction of nitroalkenes with ethyl diazoacetate
  作者：Jian-Wu Xie、Zheng Wang、Wei-Jun Yang、Li-Chun Kong、Dong-Cheng Xu

  DOI：10.1039/b915231h

  日期：——

  The one-pot synthesis of multisubstituted pyrazole derivatives was achieved viacatalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl diazoacetate and nitroalkenes as the key step and elimination of the leaving group (NO2 or Br) followed by intramolecular proton transfer with satisfactory yields.

  一锅合成多取代的吡唑衍生物是通过无催化剂的1,3-偶极环加成反应实现的重氮乙酸乙酯和硝基烯烃作为关键步骤，消除离去基团（NO 2或Br），然后以令人满意的产率进行分子内质子转移。
• Catalytic asymmetric (4 + 1) annulation of nitroalkenes with allylic acetates: stereoselective synthesis of isoxazoline <i>N</i>-oxides
  作者：Jinghua Luo、Rongshun Chen、Xia Fan、Junyu Gong、Jie Han、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c9ob01058k

  日期：——

  acetates catalyzed by α-isocupreine is reported. It provides chiral isoxazoline N-oxides in moderate to good yields with 88-99% ee, and represents the first catalytic asymmetric (4 + 1) annulation of activated nitroalkenes with in situ generated ammonium ylides. It also affords a practical and efficient access to chiral isoxazoline N-oxides.

  据报道，α-异肉桂酸催化α-硝基肉桂酸酯与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸盐的不对称环化（4 +1）。它以88-99％ee的中度到良好收率提供手性异恶唑啉N-氧化物，并且代表了活化的硝基烯烃与原位生成的铵化铵的首次催化不对称（4 +1）环化反应。它还提供了实用有效的手性异恶唑啉N-氧化物的途径。
• Enantioselective total synthesis of furofuran lignans <i>via</i> Pd-catalyzed asymmetric allylic cycloadditon of vinylethylene carbonates with 2-nitroacrylates
  作者：Can Zhao、Ijaz Khan、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05640e

  日期：——

  Pd-catalyzed asymmetric allylic cycloaddition of vinylethylene carbonates (VECs) with 2-nitroacrylates under mild conditions. By using this asymmetric catalytic reaction as a key step, several furofuran lignans with stereodivergency have been effectively synthesized through 5- or 6-step sequences from readily available starting materials.

  本文中，已经开发了在温和条件下通过碳酸乙烯乙烯酯（VEC）与2-硝基丙烯酸酯的钯催化不对称烯丙基环加成反应，开发出具有三个立体中心的四氢呋喃的实用有效方法。通过使用该不对称催化反应作为关键步骤，已通过易于使用的起始原料通过5步或6步序列有效合成了几种具有立体分歧性的呋喃呋喃木脂素。
• Derivative of cinnamic acid inhibits T3SS of Xanthomonas oryzae pv. oryzae through the HrpG-HrpX regulatory cascade
  作者：Yu Shi、Lan-Tu Xiong、Hui Li、Wen-Long Li、Dylan O'Neill Rothenberg、Li-Sheng Liao、Xin Deng、Gao-Peng Song、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106871

  日期：2023.12