(3R,4S,5R,6S)-5-O-benzyl-4,6-dimethyl-7-octene-3,5-diol | 131589-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S,5R,6S)-5-O-benzyl-4,6-dimethyl-7-octene-3,5-diol
• 英文别名: (3R,4S,5R,6S)-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyoct-7-en-3-ol
• CAS: 131589-23-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: XGLMXZIWPCRSTI-XJNFMUPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6S)-5-O-benzyl-4,6-dimethyl-7-octene-3,5-diol 在 咪唑 、 臭氧 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2E,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-2-heptenal
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,4-dimethyl-1-O-tritylhex-5-ene-1,3-diol 在 甲酸 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3R,4S,5R,6S)-5-O-benzyl-4,6-dimethyl-7-octene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026

文献信息

• MULZER, JOHANN;KIRSTEIN, HOLGER M.;BUSCHMANN, JURGEN;LEHMANN, CHRISTIAN;L+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 910-923
  作者：MULZER, JOHANN、KIRSTEIN, HOLGER M.、BUSCHMANN, JURGEN、LEHMANN, CHRISTIAN、L+

  DOI：——

  日期：——