(3,5-dimethoxyphenyl) 7-hydroxyhexyl ketone | 77376-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,5-dimethoxyphenyl) 7-hydroxyhexyl ketone
• CAS: 77376-81-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: LBEPKFQSRKRBFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethoxyphenyl) 7-hydroxyhexyl ketone 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为新型候选 PET 示踪剂的 HU-210 和 HU-211 末端氟化衍生物的合成、放射合成和体外评价†

  摘要：

  我们报告了末端氟化的HU-210和HU-211类似物（分别为HU-210F和HU-211F ）的合成及其作为大麻素受体（CB 1和 CB 2）和N-甲基D-天冬氨酸受体配体的生物学评价(NMDAR)。[ 18 F] -标记的HU- 210F由溴取代的前体放射合成。体外试验表明HU-210F和HU-211F都保留了HU-210和HU-211的有效药理学特征，这表明 [18 F] -放射性标记的 HU- 210F和HU-211F可能具有作为体内成像 PET 示踪剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6ob02796b
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenoxy)hex-1-yne 在 正丁基锂 、 氢气 、 Dimethylzinc 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3,5-dimethoxyphenyl) 7-hydroxyhexyl ketone
  参考文献：
  名称：

  作为新型候选 PET 示踪剂的 HU-210 和 HU-211 末端氟化衍生物的合成、放射合成和体外评价†

  摘要：

  我们报告了末端氟化的HU-210和HU-211类似物（分别为HU-210F和HU-211F ）的合成及其作为大麻素受体（CB 1和 CB 2）和N-甲基D-天冬氨酸受体配体的生物学评价(NMDAR)。[ 18 F] -标记的HU- 210F由溴取代的前体放射合成。体外试验表明HU-210F和HU-211F都保留了HU-210和HU-211的有效药理学特征，这表明 [18 F] -放射性标记的 HU- 210F和HU-211F可能具有作为体内成像 PET 示踪剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6ob02796b

文献信息

• Long chain phenols. Part 17. The synthesis of 5-[(Z)-pentadec-8-enyl]resorcinol, ‘cardol monoene,’ and of 5-[(ZZ)-pentadec-8,11-dienyl]-resorcinol dimethyl ether, ‘cardol diene’ dimethyl ether
  作者：Christopher J. Baylis、Stanley W. D. Odle、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/p19810000132

  日期：——

  the bromide and alkylation of lithio-oct-1-yne gave 5-(pentadec-8-ynyl)resorcinol dimethyl ether which was selectively converted into the 8-(Z)-alkene. Demethylation with lithium iodide gave 5-[(Z)-pentadec-8-enyl]resorcinol which was identical to ‘cardol monoene’. Reaction of 7-(3,5-dimethoxyphenyl)heptyl bromide with the lithium derivative of OH-protected propargyl alcohol, gave after acidic treatment

  合成了两种“ cardol”系列中的不饱和化合物，这是一种来自西洋参（Anacardium occidentale）的重要成分酚。3,5-二甲氧基苯甲醛在锂的存在下与OH保护的6-氯己-1-醇相互作用，经过酸处理后生成1-（3,5-二甲氧基苯基）庚烷-1,7-二醇，将其选择性地氢解为7-（3,5-二甲氧基苯基）庚-1-醇。转化为溴化物并进行硫代辛基-1-炔的烷基化，得到5-（十五烷基-8-炔基）间苯二酚二甲醚，其被选择性地转化为8-（Z）-烯烃。用碘化锂脱甲基得到5-[（Z）-十五烷-8-烯基间苯二酚，与“心单烯”相同。7-（3,5-二甲氧基苯基）庚基溴化物与OH保护的炔丙醇的锂衍生物反应，经酸处理后得到10-（3,5-二甲氧基苯基）dec-2-yn-1-ol。用戊-1-炔基溴化镁制得5-戊基-8，11-二炔基间苯二酚二甲醚。选择性氢化得到5-[（ZZ）-pentadeca-8,11-二烯基]间苯二酚二甲醚，与“